2-(3-Azido-propyl)-5-methyl-furan | 894422-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(3-Azido-propyl)-5-methyl-furan
• 英文别名: 2-(3-Azidopropyl)-5-methylfuran
• CAS: 894422-58-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: ZPNDOIUIAMZTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Azido-propyl)-5-methyl-furan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 5.63h， 生成 7a-hydroxy-1-(3-(5-methylfuran-2-yl)propyl)-5,5-(1-oxa-4-oxa-butylene)-hexahydro-1H-indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略：（+/-）-3-demethoxyerythratidinone和（+/-）-erysotramidine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种针对芳族和非芳族类赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略。该方法涉及一个关键的两步序列，即用各种N-取代的碘乙酰胺对酮进行烷基化，然后进行N-酰基亚胺离子促进的分子内环化反应，这是制备赤藓醇和高赤藓碱生物碱的最短途径之一。作为本申请，已经分别实现了（+/-）-3-脱甲氧基赤藓二烯酮的正式全合成和（+/-）-异戊酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0607185
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 正丁基锂 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 2-(3-Azido-propyl)-5-methyl-furan
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略：（+/-）-3-demethoxyerythratidinone和（+/-）-erysotramidine的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种针对芳族和非芳族类赤藓醇和高赤藓醇生物碱的通用有效策略。该方法涉及一个关键的两步序列，即用各种N-取代的碘乙酰胺对酮进行烷基化，然后进行N-酰基亚胺离子促进的分子内环化反应，这是制备赤藓醇和高赤藓碱生物碱的最短途径之一。作为本申请，已经分别实现了（+/-）-3-脱甲氧基赤藓二烯酮的正式全合成和（+/-）-异戊酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0607185

文献信息

• Oxidation of azidoalkyl furans
  作者：Mustafa Zahrittin Kazancioglu、Elif Akin Kazancioglu、Hasan Secen、Ramazan Altundas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.116

  日期：2016.12

  The oxidation reactions of various azidoalkyl furans were explored under different conditions to access structurally complex compounds from simple starting materials in an operationally simple, single step reaction. The strategically placed azide functional groups on the alkyl chain of the furan led to the discovery of a new and simple method for the synthesis of five-, six-, and seven-membered nitrogen

  在不同的条件下探索了各种叠氮基烷基呋喃的氧化反应，以操作简单，一步一步的方式从简单的起始原料获得结构复杂的化合物。在呋喃的烷基链上有策略地放置叠氮化物官能团，导致发现了一种新的简单方法，用于合成带有前手性中心和立体中心的五元，六元和七元氮杂环。