(R)-1-[(4S,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol | 133407-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[(4S,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanol
• CAS: 133407-70-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅S
• 分子量: 432.581
• InChiKey: FDZQBSNRDBZZOA-GDCCIXDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4S,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.25h， 生成 Acetic acid (R)-2-[(4R,5S)-5-(3-benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methoxymethoxy-1-p-tolylsulfanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-3/C-9 fragment of (−) aspicilin

  摘要：

  The optically active C-3/C-9 fragment of (-) aspicilin is synthesized by reduction of an allylic B-keto sulfoxide followed by hydroxylation of the double bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79481-0
• 作为产物：
  描述：

  <2R,(S)R,3E>-7-benzyloxy-1-<(R)-p-tolylsulfinyl>-3-hepten-2-ol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-[(4S,5S)-5-(3-Benzyloxy-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-((R)-toluene-4-sulfinyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-3/C-9 fragment of (−) aspicilin

  摘要：

  The optically active C-3/C-9 fragment of (-) aspicilin is synthesized by reduction of an allylic B-keto sulfoxide followed by hydroxylation of the double bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79481-0