5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole | 1367825-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-methylsulfonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1367825-69-1
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₂S
• 分子量: 290.266
• InChiKey: USBPADFMZMLBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 氨 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以41%的产率得到5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Cyanopyrazoles from 3-Trifluoromethyl-pyrazoles via Direct Ammonolysis Reaction

  摘要：

  A simple and green method to prepare 3-cyanopyrazoles in aqueous ammonia from easy-obtained 3-trifluoromethyl-pyrazoles was explored. Most substrates got acceptable yields. The hydrogen position of Nl-H on cyanopyrazoles was assigned by X-ray crystal structure analysis.

  DOI：

  10.3987/com-11-12399
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 对甲砜基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过醛，磺酰肼和2-溴-3,3,3-三氟丙烯的偶联区域选择性合成3-三氟甲基吡唑。

  摘要：

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04228