(3aS,7S)-8-benzyloxymethyl-7-formyl-4-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-1H-azulene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 866825-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,7S)-8-benzyloxymethyl-7-formyl-4-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-1H-azulene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (3aS,7S)-7-formyl-4-methyl-8-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,6,7-tetrahydro-1H-azulene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 866825-11-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: LWROJAKUYVZSJQ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S)-8-benzyloxymethyl-7-formyl-4-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-1H-azulene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ((3aS,7S)-8-(benzyloxymethyl)-7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2-methanesulfonyloxymethyl-4-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroazulen-2-yl)-methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  海藻糖二醇A和海藻糖脂A的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一个简洁的海藻倍半萜骨架的入口，最终达到了海藻糖醇A和海藻糖内酯A的第一个对映选择性合成。该方法具有一系列有效的过渡金属催化反应，该反应由对映选择性铑（II）催化的分子内环丙烷化开始然后进行区域选择性烯丙基烷基化和非对映选择性铑（I）催化的[5 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.087
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-2-butyn-1-ol 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 草酰氯 、 sodium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (3aS,7S)-8-benzyloxymethyl-7-formyl-4-methyl-3,3a,6,7-tetrahydro-1H-azulene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海藻糖二醇A和海藻糖脂A的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一个简洁的海藻倍半萜骨架的入口，最终达到了海藻糖醇A和海藻糖内酯A的第一个对映选择性合成。该方法具有一系列有效的过渡金属催化反应，该反应由对映选择性铑（II）催化的分子内环丙烷化开始然后进行区域选择性烯丙基烷基化和非对映选择性铑（I）催化的[5 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.087

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Tremulenediol A and Tremulenolide A
  作者：Brandon L. Ashfeld、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol051945u

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] An enantioselective entry to the skeleton of the tremulane sesquiterpenes is described. The approach features a series of efficient transition metal-catalyzed reactions commencing with an enantioselective rhodium(II)-catalyzed intramolecular cyclopropanation followed by a regioselective allylic alkylation and a diastereoselective rhodium(I)-catalyzed [5 + 2] cycloaddition. This

  [反应：见正文]描述了对映性的海藻倍半萜骨架的对映体选择。该方法具有一系列有效的过渡金属催化的反应，从对映体选择性的铑（II）催化的分子内环丙烷化，接着是区域选择性烯丙基烷基化和非对映体选择性的铑（I）催化的[5 + 2]环加成反应。该策略适用于海藻糖醇A和海藻糖醇内酯A的首次对映选择性合成。