L-glutamyl-(γ-L-glutamate)3 | 7446-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-glutamyl-(γ-L-glutamate)3
• 英文别名: H-gGlu-gGlu-gGlu-Glu-OH；(2S)-2-[[(4S)-4-[[(4S)-4-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 7446-64-2
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₁₃
• 分子量: 534.477
• InChiKey: XIOGEEVZOUVHMX-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1116.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  300
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 L-glutamyl-(γ-L-glutamate)3 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (6R)-5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydropteroyl-L-glutamate-(γ-L-glutamate)3
  参考文献：
  名称：

  （6R）-和（6S）-5,10-二叠氮基氢叶酸低聚-γ-谷氨酸的合成：由叶酰多-γ-谷氨酸合成酶催化的多个谷氨酸连接的动力学。

  摘要：

  叶酸聚γ-谷氨酸合成酶（FPGS，EC 6.3.2.17）催化谷氨酸与还原性叶酸（包括（6S）-5,6,7,8-四氢叶酸（H4PteGlu））以及抗癌药物的ATP依赖性连接。例如5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（（6R）-DDAH4PteGlu1，（6R）-DDATHF，洛美曲索）。未标记的单谷氨酸和多谷氨酸，DDAH4PteGlu（n）（6R，n = 1-6; 6S，n = 1-2）以及（6R）-DDAH4Pte [14C] Glu1的合成是由（6R）-或（6S）-5,10-二叠氮基七氢蝶酰叠氮化物和谷氨酸，H-Glu-γ-Glu（n）-γ-Glu-OH（n = 0-4）或[14C]谷氨酸。将这些化合物作为FPGS底物进行评估，以确定稳态动力学常数。观察到（6R）-DDAH4PteGlu1（对应于H（4）PteGlu的异构体）的Michaelis-Menten动力学，而对（6S）-DDAH4PteGlu（n）（n

  DOI：

  10.1039/b505907k
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-谷氨酸 1-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 生成 L-glutamyl-(γ-L-glutamate)3
  参考文献：
  名称：

  （6R）-和（6S）-5,10-二叠氮基氢叶酸低聚-γ-谷氨酸的合成：由叶酰多-γ-谷氨酸合成酶催化的多个谷氨酸连接的动力学。

  摘要：

  叶酸聚γ-谷氨酸合成酶（FPGS，EC 6.3.2.17）催化谷氨酸与还原性叶酸（包括（6S）-5,6,7,8-四氢叶酸（H4PteGlu））以及抗癌药物的ATP依赖性连接。例如5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（（6R）-DDAH4PteGlu1，（6R）-DDATHF，洛美曲索）。未标记的单谷氨酸和多谷氨酸，DDAH4PteGlu（n）（6R，n = 1-6; 6S，n = 1-2）以及（6R）-DDAH4Pte [14C] Glu1的合成是由（6R）-或（6S）-5,10-二叠氮基七氢蝶酰叠氮化物和谷氨酸，H-Glu-γ-Glu（n）-γ-Glu-OH（n = 0-4）或[14C]谷氨酸。将这些化合物作为FPGS底物进行评估，以确定稳态动力学常数。观察到（6R）-DDAH4PteGlu1（对应于H（4）PteGlu的异构体）的Michaelis-Menten动力学，而对（6S）-DDAH4PteGlu（n）（n

  DOI：

  10.1039/b505907k

文献信息

• Effective Formation of Di- and Tri-<i>γ</i>-glutamates by<i>γ</i>-Glutamyltranspeptidase
  作者：Tatsuo Watanabe、Masahiro Kohashi

  DOI：10.1271/bbb.59.115

  日期：1995.1

  Using gamma-glutamyltranspeptidase, conditions for di- and tri-gamma-glutamates synthesis were studied with glutamine and glutamic acid esters as substrates. The reactivity of amino acid esters was higher than for free ones. The efficient conditions were the combination of glutamine ethyl and glutamate diethyl esters with a molar ratio of 1/10 at pH 7-8.

  使用γ-谷氨酰转肽酶，以谷氨酰胺和谷氨酸酯为底物，研究了二-和三-γ-谷氨酸合成的条件。氨基酸酯的反应性高于游离酯。有效条件是将谷氨酰胺乙酯和谷氨酸二乙酯在pH 7-8下的摩尔比为1/10的组合。
• Synthesis of (6R)- and (6S)-5,10-dideazatetrahydrofolate oligo-γ-glutamates: Kinetics of multiple glutamate ligations catalyzed by folylpoly-γ-glutamate synthetase
  作者：John W. Tomsho、John J. McGuire、James K. Coward

  DOI：10.1039/b505907k

  日期：——

  mate synthetase (FPGS, EC 6.3.2.17) catalyzes the ATP-dependent ligation of glutamic acid to reduced folates including (6S)-5,6,7,8-tetrahydrofolate (H4PteGlu), as well as to anticancer drugs such as 5,10-dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolate ((6R)-DDAH4PteGlu1, (6R)-DDATHF, Lometrexol). Synthesis of unlabeled mono- and polyglutamates, DDAH4PteGlu(n) (6R, n = 1-6; 6S, n = 1-2), as well as (6R)-DDAH4Pte[14C]Glu1

  叶酸聚γ-谷氨酸合成酶（FPGS，EC 6.3.2.17）催化谷氨酸与还原性叶酸（包括（6S）-5,6,7,8-四氢叶酸（H4PteGlu））以及抗癌药物的ATP依赖性连接。例如5,10-二氮杂-5,6,7,8-四氢叶酸（（6R）-DDAH4PteGlu1，（6R）-DDATHF，洛美曲索）。未标记的单谷氨酸和多谷氨酸，DDAH4PteGlu（n）（6R，n = 1-6; 6S，n = 1-2）以及（6R）-DDAH4Pte [14C] Glu1的合成是由（6R）-或（6S）-5,10-二叠氮基七氢蝶酰叠氮化物和谷氨酸，H-Glu-γ-Glu（n）-γ-Glu-OH（n = 0-4）或[14C]谷氨酸。将这些化合物作为FPGS底物进行评估，以确定稳态动力学常数。观察到（6R）-DDAH4PteGlu1（对应于H（4）PteGlu的异构体）的Michaelis-Menten动力学，而对（6S）-DDAH4PteGlu（n）（n