3-anilino-1-(4-chloro-phenyl)-propenone | 146201-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-anilino-1-(4-chloro-phenyl)-propenone
• 英文别名: 4-Chlor-β-phenylimino-propiophenon；4-Chlor-ω-anilinomethylen-acetophenon；3-Anilino-1-(4-chlor-phenyl)-propenon；3-anilino-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 146201-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: VZCSLOHTERTVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-anilino-1-(4-chloro-phenyl)-propenone 在 苯硅烷 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 正丁胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 100.0~115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以64%的产率得到(2E,4E)-1,5-bis(4-chlorophenyl)-2,4-bis((phenylamino)methylene)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过选择性形成C–C键的还原性CO 2固定：桥接烯酮和1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  在本文中，开发了与CO 2的选择性串联C–C键形成反应，以分别实现烯胺酮的桥接和1,4-二氢吡啶的合成。正丁胺极大地促进了1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）和ZnCl 2催化的CO 2脱氧甲基化过程。还解释了涉及双（甲硅烷基）乙缩醛形成，亲核加成和胺消除的机理，以阐明两个烯胺酮分子与CO 2的桥联和二氢吡啶衍生物的产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02963
• 作为产物：
  描述：

  、 苯胺 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-anilino-1-(4-chloro-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Features of reactions of (E)-1-(β-aroylvinyl)pyridinium bromides with binucleophiles

  摘要：

  Regardless of pH and a solvent nature the reactions of (E)-1-(beta-aroylvinyl)pyridinium bromides with hydrazine led to the formation of pyrazole derivatives. The salts reacted with thiourea via intermediate formation of 4-arylpyrimidine-2-thiol to give (Z)-2-[(beta-aroylvinyl)sulfanyl]-4-arylpyrimidines. In the case of N,N'-diphenylthiourea the reaction provided 6-aryl-3-aroyl-1-phenylpyridinium bromides. Pyridine hydrobromide liberated in the reaction course has a major influence on the process chemoselectivity.

  DOI：

  10.1134/s1070363216070070

文献信息

• Facile, regioselective oxidative selenocyanation of <i>N</i>-aryl enaminones under transition-metal-free conditions
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj05845a

  日期：——

  The present selenocyanation is applied for the synthesis of selenocyanated chromones, indoles and anilines in good to excellent yields.

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。
• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的CO2选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Base-Promoted Approach to Highly Functionalized Conjugated Dienes through Enamine Migration
  作者：Yulei Zhao、Fangfang Zhang、Wenjun Yao、Chengyu Wang、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201501060

  日期：2015.12

  reaction[4] from aldehydes and phosphonate carbanions, enyne metathesis[5] from alkynes and alkenes, and cross-coupling reactions such as Negishi coupling,[6] Suzuki–Miyaura coupling,[7] and so on. The direct addition of the C–H bond of alkenes to alkynes catalyzed by transition metals has been explored by Trost,[8] Mitsudo/Kondo,[9] Murakami/Ito,[10] Yi,[11] Tsukuda,[12] Mori/Sato,[13] and Uemura.[14] Recently

  共轭二烯及其衍生物是无处不在的结构基序，存在于大量天然产物和药物中，例如胡萝卜素、维生素 A、lissoclinolide、bombykol、scyphotatin 和 viridenomycin。 [1] 由于两个共轭 π 键的独特反应性，二烯是多种重要工业和生物活性化合物的通用前体。 [2] 由于共轭二烯单元的重要性，寻找这些衍生物的有效合成引起了广泛关注。在过去的二十年里，过渡金属催化的交叉偶联经常被用于合成这种结构基序。 [3] 构建共轭二烯的经典方法包括来自醛和膦酸酯碳负离子的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应 [4]，炔烃和烯烃的烯炔复分解[5]，以及交叉偶联反应，如根岸偶联，[6]铃木-宫浦偶联，[7]等。Trost，[8] Mitsudo/Kondo，[9] Murakami/Ito，[10] Yi，[11] Tsukuda，[12] 探索了在过渡金属催化下将烯烃的
• Multicomponent Cascade Reaction of 3-Formylchromones: Highly Selective Synthesis of Functionalized 9-Azabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives
  作者：Ying-Gang Duan、Xing-Mei Hu、Xin-Ling Cao、Kai-Hong Lv、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02431

  日期：2021.9.3

  A novel protocol for the preparation of functionalized 9-azabicyclo[3.3.1]nonane (ABCN) derivatives from 3-formylchromones, enaminones, and heterocyclic ketene aminals (HKAs) through an unprecedented cascade reaction has been developed by simply refluxing the mixture of the substrates 1–3. As a result, a series of ABCNs were produced through a very complex cascade reaction. This protocol can be used

  开发了一种通过前所未有的级联反应从 3-甲酰基色酮、烯胺酮和杂环烯酮缩醛胺 (HKAs) 制备功能化 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 (ABCN) 衍生物的新方案，方法是简单地回流基材1 – 3。结果，通过非常复杂的级联反应产生了一系列 ABCN。该协议可用于 ABCN 的合成，适用于一锅反应中 ABCN 天然类产品的组合和平行合成。
• ZnCl₂-catalyzed chemoselective cascade reactions of enaminones with 2-furylcarbinols: a versatile process for the synthesis of cyclopenta[b]pyrrole derivatives
  作者：Chengyu Wang、Chunyi Dong、Lingkai Kong、Yanli Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c3cc49191a

  日期：——

  A ZnCl₂-catalyzed cascade reaction of enaminones with 2-furylcarbinols offers a chemo- and diastereo-selective access to functionalized cyclopenta[b]pyrrole derivatives.

  一种ZnCl₂催化的烯酮与2-呋喃甲醇的级联反应，提供了一种具有化学和立体选择性的功能化环戊[b]吡咯衍生物的途径。