(R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol | 1001440-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-ol
• CAS: 1001440-56-7
• 化学式: C₂₅H₅₄O₃Si
• 分子量: 430.787
• InChiKey: ZCQZPQPXJXEIEF-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  研究 Pam2Cys 酯基序对 TLR2 活性的个体重要性

  摘要：

  Pam 2 Cys 的类似物是传统的 TLR2 配体，旨在探测结构-活性关系，即每个酯羰基对 TLR2 活性的个别重要性受到质疑。类似物具有代替一个或其他酯官能团的醚。通过受保护的半胱氨酸的关键S-烷基化结合经典的富含对映异构体的起始材料，提供了获得这些类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101055
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-yl] (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(hexadecyloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺活化介导的全（E）-视黄酸异构化 - ATRA 醚脂质缀合物的合成

  摘要：

  用全-(E)-视黄酸、DCC 和 DMAP 处理溶血脂 1-O-十六烷基-sn-磷脂酰胆碱导致酰化不良并导致 α-β 双键的 (Z)/(E) 异构化。在质子源的存在下，碳二亚胺活化的全-(E)-视黄酸进行快速异构化，得到 (13E)/(13Z) 异构体的最终混合物，比例为 3:1。(13Z)-视黄酸的类似处理导致相同的异构体比例。通过使用 Mitsunobu 反应成功地避免了异构化，该反应提供了全-（E）-视黄酸 sn-2-共轭到磷脂酰胆碱和磷脂酰甘油醚脂质的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901128

文献信息

• Regioselective and stereospecific acylation across oxirane- and silyloxy systems as a novel strategy to the synthesis of enantiomerically pure mono-, di- and triglycerides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b713246h

  日期：——

  acyl residue at the central carbon of the silylated synthons with a subsequent Et(3)N.3HF-promoted, direct trichloroacetylation across the siloxy system by trichloroacetic anhydride (TCAA), followed by cleavage of the trichloroacetyl group, affords the respective 1,2(2,3)-diacyl- or 1(3)-O-alkyl-2-acyl-sn-glycerols. Alternatively, a reaction sequence involving: (i) attachment of a trichloroacetyl fragment

  三氟乙酸催化带有三氟乙酸酐（TFAA）的带有烯丙基酰基或烷基官能团的缩水甘油基衍生物的环氧乙烷环的开环，可有效进入构型均质的1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-sn -甘油。在这些关键中间体的末端位置选择性引入叔丁基二甲基甲硅烷基-（TBDMS）或三异丙基甲硅烷基-（TIPS）瞬态保护可确保1（3）-酰基-或1（3）-O-烷基-3（1）- O-TBDMS（或TIPS）-sn-甘油作为1,2（2,3）-二酰基-，1（3）-O-烷基-2-酰基-和1,3-二酰基-sn-的一般双功能前体甘油和三酯等排体。通过三氯乙酸酐（TCAA）在甲硅烷基化的合成子的中央碳原子上引入必要的酰基残基，并随后进行Et（3）N.3HF促进的，直接的三氯乙酰化作用穿过硅烷氧基体系 然后裂解三氯乙酰基，得到各自的1,2（2,3）-二酰基-或1（3）-O-烷基-2-酰基-sn-甘油。可选择地，反应序列包括：（i）三氯乙酰基片段连接在单甲硅烷基化甘油酯的立体C
• [EN] PHOSPHOLIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PHOSPHOLIPIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2022046631A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Compounds and methods of using said compounds, singly or in combination with additional agents, and pharmaceutical compositions of said compounds for the treatment of viral infections are disclosed (Formula (I)).

  本文披露了化合物及使用该化合物的方法，可单独使用或与其他药剂联合使用，并且该化合物的制药组合物用于治疗病毒感染（式子（I））。