3-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one | 1033098-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[6-(hydroxymethyl)-2-oxofuro[2,3-d]pyrimidin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1033098-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₈
• 分子量: 366.328
• InChiKey: HHMZQKZVUDOZLW-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(azidomethyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”合成碳水化合物共轭呋喃[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  通过 Sonogashira 偶联和“点击化学”合成了属于与碳水化合物结合的新型呋喃（2,3-d）嘧啶核苷的化合物。它们的结构基于各种类型的光谱学得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032191
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到3-(2-deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”合成碳水化合物共轭呋喃[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  通过 Sonogashira 偶联和“点击化学”合成了属于与碳水化合物结合的新型呋喃（2,3-d）嘧啶核苷的化合物。它们的结构基于各种类型的光谱学得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032191