D-β-3-(4-methylsulfonylphenyl)serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-β-3-(4-methylsulfonylphenyl)serine
• 英文别名: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propionic acid；(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: OTAAFSSMHIARNW-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-β-3-(4-methylsulfonylphenyl)serine 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶的动态还原动力学拆分不对称合成氟苯尼考

  摘要：

  化学酶促合成：氟苯尼考的​​制备方法是利用酶促动态还原动力学拆分（DYRKR）来建立顺式1,2-氨基醇中间体的两个立体中心，其ee大于99％  ，非对映体比率（dr）为99％ 。用Et 3 N-3HF处理氮丙啶和环硫酸盐可以高区域选择性地引入氟原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800658
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 、 聚甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到D-β-3-(4-methylsulfonylphenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶的动态还原动力学拆分不对称合成氟苯尼考

  摘要：

  化学酶促合成：氟苯尼考的​​制备方法是利用酶促动态还原动力学拆分（DYRKR）来建立顺式1,2-氨基醇中间体的两个立体中心，其ee大于99％  ，非对映体比率（dr）为99％ 。用Et 3 N-3HF处理氮丙啶和环硫酸盐可以高区域选择性地引入氟原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800658

文献信息

• A new<scp>d</scp>-threonine aldolase as a promising biocatalyst for highly stereoselective preparation of chiral aromatic β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Yunfeng Cui、Jie Ren、Wei Lu、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/c7cy01774j

  日期：——

  D-Threonine aldolase is an enzyme belonging to the glycine-dependent aldolases, and it catalyzes the reversible aldol reaction of glycine and acetaldehyde to give D-threonine and/or D-allo-threonine. In this study, a putative D-threonine aldolase gene from Delftia sp. RIT313 was cloned and expressed in Escherichia coli BL21 (DE3). The purified enzyme (DrDTA, 47 KDa) exhibited 21.3 U mg−1 activity for the

  d -苏氨醛缩酶是属于甘氨酸依赖性醛缩酶的酶，它催化甘氨酸和乙醛，得到的可逆醛醇缩合反应d -苏氨酸和/或d -异体-苏氨酸。在这项研究中，来自Delftia sp。的一个推定的D-苏氨酸醛缩酶基因。RIT313被克隆并在大肠杆菌BL21（DE3）中表达。纯化的酶（DrDTA，47 KDa）表现出21.3 U mg -1在50°C的MES-NaOH缓冲液（pH 6.0）中添加甘氨酸和乙醛的醛醇缩合酶的活性。反应需要吡ido醛5'-磷酸和金属离子，并且金属离子的存在增强了酶的稳定性。结果发现，转化和C β -stereoselectivity受到显着受反应温度，助溶剂，酶和反应时间的量的影响，并且能够以使动力学控制下进行反应，以保持在合适的转化率和高立体选择性β-碳，从而解决了“ Cβ-立体选择性问题”。DrDTA对具有吸电子取代基的芳族醛显示出高活性。在优化的反应条件下，获得具有2'-氟或
• Threonine aldolases—an emerging tool for organic synthesis
  作者：Johannes Steinreiber、Kateryna Fesko、Christoph Reisinger、Martin Schürmann、Friso van Assema、Michael Wolberg、Daniel Mink、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.035

  日期：2007.1

  In a systematic study, 21 ring-substituted benzaldehydes were reacted with glycine under catalysis with a L-threonine aldolase (LTA) from Pseudomonas putida and a D-threonine aldolase (DTA) from Alcaligenes xylosoxidans to form the corresponding beta-hydroxy-alpha-amino acids 1-18. DTA proved to be highly selective with ee's > 99% (D) and de's up to 99% (syn). Two thiamphenicol precursors were synthesized utilizing DTA on a preparative scale. LTA-catalyzed reactions led to ee's > 99% (L) but low to moderate de's (20-50%, syn). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US2816915
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ENGINEERED ALDOLASE POLYPEPTIDES AND USES THEREOF
  申请人：Enzymaster (Ningbo) Bio-Engineering Co., Ltd

  公开号：US20200123525A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The present disclosure also provides polynucleotides encoding engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides of the present invention for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. So, it has good industrial application prospects.
• CN115073333
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——