methyl 2-C-acetylmethyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-mannopyranoside | 66008-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-C-acetylmethyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-mannopyranoside
• CAS: 66008-39-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: WELWFAXKXDWVBD-WYJHLCISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 乙酰丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 2-C-acetylmethyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亲核加成反应的立体化学。10. 从甲基 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-erythro-hex-制备具有 Altro、Gluco 和 Manno 构型的 2-C-二乙酰甲基和 2-C-乙酰甲基衍生物2-吡喃糖苷

  摘要：

  在催化量的氢氧化钠存在下，标题化合物与乙酰丙酮反应得到具有altro、gluco和manno构型的2-C-二乙酰甲基和2-C-乙酰甲基衍生物。具有altro构型的2-C-二乙酰甲基衍生物异常地以斜船形式存在。产品比例取决于溶剂和 THF 的量。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2322