5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5H,10H,15H,20H-21,23-dioxaporphyrin | 65146-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5H,10H,15H,20H-21,23-dioxaporphyrin
• 英文别名: trans-Quateren；2,2,4,4,6,6,8,8-octamethyl-3¹H,7¹H-1,5(2,5)-difurana-3,7(2,5)-dipyrrola-cyclooctaphane；5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5,10,15,20,22,24-hexahydro-21,23-dioxa-porphine；5,5,10,10,15,15,20,20-Octamethyl-21,23-dioxa-porphyrinogen；2,2,7,7,12,12,17,17-Octamethyl-21,23-dioxa-22,24-diazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3,5,8,10,13,15,18-octaene
• CAS: 65146-92-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₂
• 分子量: 430.59
• InChiKey: KLVSIQXMBDBVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5H,10H,15H,20H-21,23-dioxaporphyrin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以15%的产率得到(1S,3R,6S,8R,11S,13R,16S,18R)-2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-21,23-dioxa-22,24-diazapentacyclo[16.2.1.1³,⁶.1^8,11.1¹³,¹⁶]tetracosane
  参考文献：
  名称：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯和新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷的有效合成方法

  摘要：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯及其完全还原的类似物的可规模化合成被开发和优化，新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷通过其芳族亲属的氢化获得。在几个选定的压力（P = 100、50 和 15 巴）下研究了氢化反应，并观察到四种可能的杯 [n] 四氢呋喃 [4-n] 吡咯烷的高非对映选择性。此外，从容易获得的杯[4]呋喃开始，以良好的总产率获得了两种饱和大环化合物。通过 X 射线衍射分析了八个大环的构象，虽然在芳香族大环中观察到了此类化合物的经典 1,3-交替构象，但在杯 [n] 四氢呋喃中观察到了两种不同类型的构象。 4-n]吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701156
• 作为产物：
  描述：

  2,2,7,7,9,9,14,14-octamethyl-1,8(2,5)-difuranacyclotetradecaphane-3,6,10,13-tetraone 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5,5,10,10,15,15,20,20-octamethyl-5H,10H,15H,20H-21,23-dioxaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯和新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷的有效合成方法

  摘要：

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯及其完全还原的类似物的可规模化合成被开发和优化，新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷通过其芳族亲属的氢化获得。在几个选定的压力（P = 100、50 和 15 巴）下研究了氢化反应，并观察到四种可能的杯 [n] 四氢呋喃 [4-n] 吡咯烷的高非对映选择性。此外，从容易获得的杯[4]呋喃开始，以良好的总产率获得了两种饱和大环化合物。通过 X 射线衍射分析了八个大环的构象，虽然在芳香族大环中观察到了此类化合物的经典 1,3-交替构象，但在杯 [n] 四氢呋喃中观察到了两种不同类型的构象。 4-n]吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701156

文献信息

• Synthesis of expanded calix[n]pyrroles and their furan or thiophene analogues
  作者：Arumugam Nagarajan、Jae-Won Ka、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00719-0

  日期：2001.8

  gen-like mixed cyclic oligomers containing furans, pyrroles and thiophenes have been synthesized by ‘3+1’, ‘3+2’ and ‘3+ketone’ approaches. Condensation of 2,5-bis[1-methyl-1(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]furan with 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)furan or 2,5-bis[(α-hydroxy-α,α-dimethyl)thiophene resulted in the formation of the mixture of cyclic tetramer, cyclic octamer and cyclic hexamer possessing different

  已通过“ 3 + 1”，“ 3 + 2”和“ 3+酮”方法合成了含有呋喃，吡咯和噻吩的内消旋-二烷基卟啉原样混合环状低聚物。2,5-双[1-甲基-1（1 H）的缩合-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）呋喃或2,5-双[（α-羟基-α，α-二甲基）噻吩在形成具有不同数量的呋喃（噻吩）和吡咯的环状四聚体，环状八聚体和环状六聚体的混合物时。发现主要产物是“ 3 + 1”缩合中的环状四聚体，而环状五聚体是“ 3 + 2”缩合中的主要产物。在“ 3 + 2”缩合反应中分离出相当数量的环状十聚体。“ 3 + 1”缩合反应中呋喃-吡咯交替环状六聚体的形成表明反应过程中原料对酸的催化可逆裂解。同样，通过“ 4 + 2”方法合成了环十二酰胺。通过缩合2,5-双[1-甲基-1（1H-吡咯-2-基）-乙基]呋喃与酮。检查了催化剂，温度，模板，溶剂和浓度的影响，未发现产物分布有明显变化。
• SYNTHESIS OF PORPHYRINOGEN-LIKE COMPOUNDS (MIXED QUATERENES)
  作者：William H. Brown、Warren N. French

  DOI：10.1139/v58-052

  日期：1958.2.1

  Three porphyrinogen-like compounds, or mixed quaterenes, have been synthesized. One quaterene contains a pyrrole and three furan residues while the others contain two pyrrole and two furan residues. The chief reaction in the preparation of these mixed quaterenes involves the condensation of a dimethylcarbino of furan at the α-position on a furan or pyrrole ring. Several previously unknown compounds of pyrrole and furan have been prepared as necessary intermediate.

  已合成三种类似卟啉原的化合物，或称混合四烯类化合物。其中一种四烯类化合物含有一个吡咯和三个呋喃残基，而另外两种含有两个吡咯和两个呋喃残基。在制备这些混合四烯类化合物中的主要反应涉及在呋喃或吡咯环上α位置进行呋喃的二甲基卡宾缩合。作为必要的中间体，已制备出几种以前未知的吡咯和呋喃化合物。
• Synthesis of calix[n]furano[n]pyrroles and calix[n]thieno[n]pyrroles (n=2,3,4) by ‘3+1’ approach
  作者：Yong-Sung Jang、Han-Je Kim、Phil-Ho Lee、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00294-x

  日期：2000.4

  Condensation of 5,5,10,10-tetramethyl-16-oxa-tripyrromethane and 2,5-bis[(alpha-hydroxy-alpha,alpha-dimethyl)methyl]furan or 2,5-bis[(alpha-hydroxy-alpha,alpha-dimethyl)methyl]thiophene resulted in cyclic, alternating oligomers of furan(thiophene) and pyrrole. The product distribution is independent of the reaction conditions, the presence of inorganic additives and temperature. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Crescenzi, Raffaella; Solari, Euro; Floriani, Carlo, Inorganic Chemistry, 1996, vol. 35, # 9, p. 2413 - 2414
  作者：Crescenzi, Raffaella、Solari, Euro、Floriani, Carlo、Chiesi-Villa, Angiola、Rizzoli, Corrado

  DOI：——

  日期：——