Octamethyltetraoxaquaterene | 22900-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: Octamethyltetraoxaquaterene
• 英文别名: 21,22,23,24-Tetraoxapentacyclo(16.2.1.13,6.18,11.113,16)tetracosa-3,5,8,10,13,15,18,20-octaene；2,2,7,7,12,12,17,17-octamethyl-21,22,23,24-tetraoxapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1(20),3,5,8,10,13,15,18-octaene
• CAS: 22900-44-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄
• 分子量: 432.56
• InChiKey: CFODJVUBUNRPAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  433.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octamethyltetraoxaquaterene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以87%的产率得到(4Z,9Z,14Z,19Z)-2,2,7,7,12,12,17,17-Octamethyl-cycloicosa-4,9,14,19-tetraen-1,3,6,8,11,13,16,18-octaone
  参考文献：
  名称：

  Enedione-functionalized macrocycles via oxidative ring opening of furans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二(2-呋喃基)丙烷 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以24%的产率得到Octamethyltetraoxaquaterene
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Sanae; Tomokuni, Hidehiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 991 - 994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expedient Synthesis of a New Calix Frame by Lewis Acid Catalyzed Cyclocondensations of Ketones with Different Heterocyclic Ring Systems
  作者：Anupam Nayak、Julie Banerji

  DOI：10.1002/jhet.1780

  日期：2014.9

  A facile and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of calix[4]pyrroles and tetraoxaquaterenes, in moderate to high yields by reaction of dialkyl or cycloalkyl ketones with pyrrole and furan catalyzed by tin (IV) chloride. Particularly, in the case of furan, instead of tedious column chromatography, simple filtration techniques were employed for purification of the compounds

  通过二烷基或环烷基酮与氯化锡（IV）催化的吡咯和呋喃的反应，已开发了一种中度到高收率的合成杯[4]吡咯和四氧四环的简便高效的方法。特别地，就呋喃而言，代替繁琐的柱色谱法，采用简单的过滤技术纯化化合物，从而产生更好的结果并导致多克级合成。我们还报告了新颖的四环戊基四氧杂四烯的首次合成。
• A CONVENIENT AND EFFECTIVE METHOD FOR THE SYNTHESIS OF TETRAOXAQUATERENES
  作者：Robert Pajewski、Ryszard Ostaszewski、Janusz Jurczak

  DOI：10.1080/00304940009355943

  日期：2000.8

  5. (a) D. P. Curran, J. F. Brill and D. M. Rakiewicz, J. Org. Chem., 49, 1654 (1984); (b) P. Vankar. R. Rathore, and S. Chandrasekaran, J. Org. Chem., 51,3063 (1986); (c) B. C. Ranu and D. C. Sarkar, J. Org. Chem., 53,878 (1988); (d) A. Kamal, M. V. Rao, and H. M. Meshram, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,2056 (1991); (e) H. Kumar, Kaur, B. and B. Kumar, Indian. J. Chem., 30B, 869 (1991); ( f ) M. Curini

  5. (a) DP Curran、JF Brill 和 DM Rakiewicz、J. Org。化学, 49, 1654 (1984); (b) P.万卡。R. Rathore 和 S. Chandrasekaran，J. Org。化学，51,3063 (1986)；(c) BC Ranu 和 DC Sarkar, J. Org。化学，53,878 (1988)；(d) A. Kamal、MV Rao 和 HM Meshram、J. Chem。社会。珀金翻译。1,2056 (1991); (e) H. Kumar, Kaur, B. 和 B. Kumar, 印度人。J. Chem., 30B, 869 (1991)；( f ) M. Curini, M. Constantino 0. Rosati 和 E. Pisani, Synletr, 333 (19%)；(6) RS Varma 和
• Direct conversion of macrocyclic furans into macrocyclic isothiazoles
  作者：Jér̂ome Guillard、Otto Meth-Cohn、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b110287g

  日期：2002.1.30

  The first calixhetarenes with more than one heteroatom in the constituent rings are prepared in one step by treatment of calix[4]furan 1a and calix[6]furan 1b with ethyl carbamate, thionyl chloride and pyridine to give 2, 3, 4 and 5, 6, 7 respectively; these products have been characterised by X-ray crystallography which reveals that in 2 all eight heteroatoms lie on one face of the macrocycle.

  通过用氨基甲酸乙酯、亚硫酰氯和吡啶处理钙并[4]呋喃 1a 和钙并[6]呋喃 1b，一步制备出了第一批在组成环中含有一个以上杂原子的钙并[4]呋喃，并分别得到了 2、3、4 和 5、6、7。
• Acenaphane derivatives from furan macrocycles
  作者：Franz H. Kohnke、Melchiorre F. Parisi、Françisco M. Raymo、Paul A. O'Neil、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85377-1

  日期：1994.1

  The macrocycle 1 reacts with benzynes to give the Diels-Alder tetra-adduct 11 as a single isomer in good yields. Its mode of formation has now been investigated and its stereochemistry confirimed by X-ray crystallographic analysis. Benzynes react with 1 stepwise with high regio and facial selectivity. Only the mono-adduct 2 could be aromatised to the furanaphthaphane 17, and its conformational behaviour

  大环1下进行反应与benzynes得到狄尔斯-阿尔德四加合物11作为以良好产率的单一异构体。现在已经研究了其形成方式，并通过X射线晶体学分析证实了其立体化学。苯并nes与1逐步反应，具有较高的区域和面部选择性。仅单加合物2可以被芳香化为呋喃苯甲醚17，并且其构象行为已通过动态1 H NMR光谱和单晶X射线分析进行了研究。当从二甲苯的混合物中结晶时，四加合物11在固态下选​​择性地截留对二甲苯时表现出分子识别。
• An Efficient Synthetic Approach to Calix[<i>n</i>]furan[4-<i>n</i>]pyrroles and the Calix[<i>n</i>]tetrahydrofuran[4-<i>n</i>]pyrrolidines
  作者：William Maupillier、Guillaume Journot、Helen Stoeckli-Evans、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/ejoc.201701156

  日期：2017.11.2

  A scalable synthesis of calix[n]furan[4-n]pyrroles and their fully reduced analogues, the novel calix[n]tetrahydrofuran[4-n]pyrrolidines obtained by hydrogenation of their aromatic relatives, was developed and optimized. The hydrogenation reaction was studied at several selected pressures (P = 100, 50 and 15 bars) and high diastereoselectivity was observed for the four possible calix[n]tetrahydrof

  杯[n]呋喃[4-n]吡咯及其完全还原的类似物的可规模化合成被开发和优化，新型杯[n]四氢呋喃[4-n]吡咯烷通过其芳族亲属的氢化获得。在几个选定的压力（P = 100、50 和 15 巴）下研究了氢化反应，并观察到四种可能的杯 [n] 四氢呋喃 [4-n] 吡咯烷的高非对映选择性。此外，从容易获得的杯[4]呋喃开始，以良好的总产率获得了两种饱和大环化合物。通过 X 射线衍射分析了八个大环的构象，虽然在芳香族大环中观察到了此类化合物的经典 1,3-交替构象，但在杯 [n] 四氢呋喃中观察到了两种不同类型的构象。 4-n]吡咯烷。