6,11,16,21-tetrahydro-6,6,11,11,16,16,21,21-octamethyl-5,22:7,10:12,15:17,20-tetraepoxy-5,22-ethanobenzocycloeicosene | 159848-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,11,16,21-tetrahydro-6,6,11,11,16,16,21,21-octamethyl-5,22:7,10:12,15:17,20-tetraepoxy-5,22-ethanobenzocycloeicosene
• CAS: 159848-70-1
• 化学式: C₃₄H₃₈O₄
• 分子量: 510.673
• InChiKey: OBVBNCJFNATSTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11,16,21-tetrahydro-6,6,11,11,16,16,21,21-octamethyl-5,22:7,10:12,15:17,20-tetraepoxy-5,22-ethanobenzocycloeicosene 在 盐酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 48.0h， 以15%的产率得到6,11,16,21-tetrahydro-6,6,11,11,16,16,21,21-octamethyl-7,10:12,15:17,20-triepoxy-5,22-ethenobenzocycloeicosene
  参考文献：
  名称：

  呋喃大环中的ena烯衍生物

  摘要：

  大环1下进行反应与benzynes得到狄尔斯-阿尔德四加合物11作为以良好产率的单一异构体。现在已经研究了其形成方式，并通过X射线晶体学分析证实了其立体化学。苯并nes与1逐步反应，具有较高的区域和面部选择性。仅单加合物2可以被芳香化为呋喃苯甲醚17，并且其构象行为已通过动态1 H NMR光谱和单晶X射线分析进行了研究。当从二甲苯的混合物中结晶时，四加合物11在固态下选​​择性地截留对二甲苯时表现出分子识别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85377-1
• 作为产物：
  描述：

  Octamethyltetraoxaquaterene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 6,11,16,21-tetrahydro-6,6,11,11,16,16,21,21-octamethyl-5,22:7,10:12,15:17,20-tetraepoxy-5,22-ethanobenzocycloeicosene
  参考文献：
  名称：

  呋喃大环中的ena烯衍生物

  摘要：

  大环1下进行反应与benzynes得到狄尔斯-阿尔德四加合物11作为以良好产率的单一异构体。现在已经研究了其形成方式，并通过X射线晶体学分析证实了其立体化学。苯并nes与1逐步反应，具有较高的区域和面部选择性。仅单加合物2可以被芳香化为呋喃苯甲醚17，并且其构象行为已通过动态1 H NMR光谱和单晶X射线分析进行了研究。当从二甲苯的混合物中结晶时，四加合物11在固态下选​​择性地截留对二甲苯时表现出分子识别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85377-1

文献信息

• Acenaphane derivatives from furan macrocycles
  作者：Franz H. Kohnke、Melchiorre F. Parisi、Françisco M. Raymo、Paul A. O'Neil、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85377-1

  日期：1994.1

  The macrocycle 1 reacts with benzynes to give the Diels-Alder tetra-adduct 11 as a single isomer in good yields. Its mode of formation has now been investigated and its stereochemistry confirimed by X-ray crystallographic analysis. Benzynes react with 1 stepwise with high regio and facial selectivity. Only the mono-adduct 2 could be aromatised to the furanaphthaphane 17, and its conformational behaviour

  大环1下进行反应与benzynes得到狄尔斯-阿尔德四加合物11作为以良好产率的单一异构体。现在已经研究了其形成方式，并通过X射线晶体学分析证实了其立体化学。苯并nes与1逐步反应，具有较高的区域和面部选择性。仅单加合物2可以被芳香化为呋喃苯甲醚17，并且其构象行为已通过动态1 H NMR光谱和单晶X射线分析进行了研究。当从二甲苯的混合物中结晶时，四加合物11在固态下选​​择性地截留对二甲苯时表现出分子识别。