{(3S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-3-yl}-acetaldehyde | 871310-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: {(3S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-3-yl}-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(3S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxolan-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 871310-93-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: CYXZWRCRKQOBFI-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-3-yl}-acetaldehyde 在 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (R)-1-[(2S,4R)-4-((E)-3-ethoxycarbonyl-allyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(1S)-1-hydroxypropyl]tetrahydrofuran-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 {(3S,5S)-5-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-tetrahydro-furan-3-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C

  摘要：

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.115

文献信息

• Stereoselective synthesis of ent-communiols A–C
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.115

  日期：2005.11

  The first total synthesis of the non-natural enantiomers of the fungal metabolites communiols A C is reported. A stereochemical misassignment has been corrected and the absolute configurations of the natural products have been unambiguously established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.