ethyl (4S,5R)-isopropylidenyloxy-2-decenoate | 254730-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-isopropylidenyloxy-2-decenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 254730-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: IXZYYILEEOJNTD-NQYVGZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-isopropylidenyloxy-2-decenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-L-因子
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯1

  摘要：

  用固定化的贝克酵母在pH 4.0下还原2-羟基-3-氧辛酸乙酯可产生具有高非对映选择性和对映选择性（de 70％，ee 80％）的抗-2 R，3 R-二羟基酯，可方便地转化为（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00411-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2,3-isopropylidenyloxyoctanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (4S,5R)-isopropylidenyloxy-2-decenoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯1

  摘要：

  用固定化的贝克酵母在pH 4.0下还原2-羟基-3-氧辛酸乙酯可产生具有高非对映选择性和对映选择性（de 70％，ee 80％）的抗-2 R，3 R-二羟基酯，可方便地转化为（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00411-5

文献信息

• Stereoselective ozonolysis of TMS-substituted allylic alcohol derivatives and synthesis of 14<i>R</i>,15<i>S</i>- and 14<i>S</i>,15<i>S</i>-diHETE
  作者：Shun Saito、Takashi Yamazaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob02116c

  日期：——

  contrast, Z-olefins selectively gave the syn isomers with syn/anti ratios of 4–19 : 1. Facial selection was speculated based on the Cieplak effect. This ozonolysis was successfully applied for the synthesis of 14R,15S- and 14S,15S-diHETEs (anti and syn isomers, respectively) in enantioenriched forms.

  TMS取代的烯烃的臭氧分解可产生α-羰基TMS过氧化物，而不会裂解C C键。在此，使用（E）-和（Z）-（1-TMS）alk-1-en-3-ols的甲硅烷基衍生物研究了臭氧分解中的立体化学。（E）异构体经Ph 3 P还原后，提供了主要的立体异构体（抗/ syn = 3–9：1），为抗-3-甲硅烷氧基-2-（TMS-氧基）醛。Z-烯烃选择性生成具有syn / anti的顺式异构体。比例为4：19：1。根据Cieplak效应推测了面部选择。此臭氧分解被成功地应用于14的合成- [R，15小号-和14小号，15小号（-diHETEs抗和顺式在对映体富集形式的分别的异构体，）。
• Chemoenzymatic synthesis of (4S,5R)-5-hydroxy-γ-decalactone
  作者：N.W Fadnavis、S.Kumara Vadivel、Mohd Sharfuddin

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00411-5

  日期：1999.9

  2-hydroxy-3-oxooctanoate with immobilised baker's yeast at pH 4.0 yields anti-2R,3R-dihydroxy ester with high diastereoselectivity and enantioselectivity (de 70%, ee 80%) which is conveniently converted to (4S,5R)-5-hydroxy-γ-decalactone.

  用固定化的贝克酵母在pH 4.0下还原2-羟基-3-氧辛酸乙酯可产生具有高非对映选择性和对映选择性（de 70％，ee 80％）的抗-2 R，3 R-二羟基酯，可方便地转化为（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯。