4-(((2,4,6-trichlorophenyl)hydrazono)methyl)pyridine | 36668-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((2,4,6-trichlorophenyl)hydrazono)methyl)pyridine
• 英文别名: isonicotinaldehyde N-(2,4,6-trichlorophenyl)hydrazone；2,4,6-trichloro-N-(pyridin-4-ylmethylideneamino)aniline
• CAS: 36668-27-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃N₃
• mdl: MFCD01163939
• 分子量: 300.575
• InChiKey: RNCOCKWSMNQPJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((2,4,6-trichlorophenyl)hydrazono)methyl)pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 5-amino-3-(pyridin-4-yl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tri- and Tetrasubstituted Pyrazole Derivates: Regioisomerism Switches Activity from p38MAP Kinase to Important Cancer Kinases

  摘要：

  In the course of searching for new p38 alpha MAP kinase inhibitors, we found that the regioisomeric switch from 3-(4-fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)-1-(aryl)-1H-pyrazol-5-amine to 4-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1-(aryl)-1H-pyrazol-5-amine led to an almost complete loss of p38a inhibition, but they showed activity against important cancer kinases. Among the tested derivatives, 4-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1-(2,4,6-trichlorophenyl)-1H-pyrazol-S-amine (6a) exhibited the best activity, with IC50 in the nanomolar range against Src, B-Raf wt, B-Raf V600E, EGFRs, and VEGFR-2, making it a good lead for novel anticancer programs.

  DOI：

  10.1021/jm201391u
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2,4,6-三氯苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-(((2,4,6-trichlorophenyl)hydrazono)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三氯苯基肼席夫碱作为DPPH自由基和超氧化物阴离子清除剂。

  摘要：

  进行了30种2,4,6-三氯苯基肼席夫碱1-30的合成，并评估了其体外DPPH自由基和超氧化物阴离子清除活性。化合物1-30显示出不同程度的DPPH自由基清除活性，其IC50值在4.05-369.30 µM之间。化合物17、28、18、14、8、15、12、2、29和7的IC50值在4.05±0.06-24.42±0.86 µM之间，优于标准的正丙基没食子酸酯（IC50 = 30.12±0.27 µM ）。所选化合物显示出不同程度的超氧化物阴离子自由基清除剂活性，它们的IC50值介于91.23-406.90 µM之间。化合物28、8、17、15和14的IC50值在91.23±1.2-105.31±2.29 µM之间，优于标准的正丙基没食子酸酯（IC50 = 106.34±1.6 µM）。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030452

文献信息

• [EN] PYRIDINYLPYRAZOLES FOR USE AS KINASE MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] PYRIDINYLPYRAZOLES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE KINASE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SYNOVO GMBH

  公开号：WO2013046041A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Compounds of the substituted pyrazole class of Formula (I) as treatments for cancer are reported. A method of treating cancer in which a compound that inhibits the activity of receptor kinases is described. Said method is effective and can be provided in addition to standard therapies, notably chemotherapy using cytotoxic drugs and other forms of immune therapy including therapeutic vaccines.

  报道了公式（I）的取代吡唑类化合物作为治疗癌症的方法。描述了一种抑制受体激酶活性的化合物治疗癌症的方法。该方法是有效的，并可在标准治疗，特别是使用细胞毒性药物的化疗和其他形式的免疫疗法，包括治疗性疫苗的基础上提供。
• Synthesis and bioassay of 3-Aryl -1-(pyridin-4-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]- triazin-4(3H)-ones as anti-cancer agents
  作者：Bassam Abu Thaher、Ihab Al-Masri、Kanan Wahedy、Rami Morjan、Saeb Aliwaini、Iman Mahmoud Al atter、Aayat Ahmed Elmabhouh、Areej khaled AL ibwaini、Saba Luay Alkhaldi、Basem Qeshta、Claus Jacob、Hans-Peter Deigner

  DOI：10.1007/s00210-023-02433-5

  日期：——

  -1-(pyridin-4-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-d][1,2,4]- triazin-4(3H)-ones derivatives (C1 to C4) have been designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity. The structure of compounds was characterized by IR,1H NMR, 13C NMR and high-resolution mass (HRMS). The crystal structures of C1, C2 and C4 were previously determined by single-crystal X-ray analysis. The results from docking experiments

  四种新型3-芳基-1-(吡啶-4-基)苯并[4,5]咪唑并[1,2- d ][1,2,4]-三嗪-4( 3H )-酮衍生物(C1至C4) ）已被设计、合成并评估其抗癌活性。通过IR、 1 H NMR、13 C NMR和高分辨质谱(HRMS)对化合物的结构进行了表征。C1、C2和C4的晶体结构先前通过单晶X射线分析确定。 与 EGFR 的对接实验结果表明化合物与 EGFR 的活性位点结合。新化合物对 HCC1937 和 MCF7 乳腺癌细胞表现出不同水平的细胞毒性。MTT 测定结果表明，C3 是该系列中针对 MCF7 和 HCC1937 乳腺癌细胞系最具细胞毒性的药物，IC 50值分别为 36.4 和 48.2 µM。除了抑制细胞生长和集落形成能力外，C3 还可以抑制乳腺癌细胞迁移。Western bloTTing 结果显示，C3 处理抑制 EGFR 信号传导并诱导细胞周期停滞和细胞凋亡，p-EGFR