2-bromo-trans-15,16-dimethyl-15,16-dihydropyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-trans-15,16-dimethyl-15,16-dihydropyrene
• 英文别名: 2-Bromo-10b,10c-dimethylpyrene
• 化学式: C₁₈H₁₅Br
• 分子量: 311.221
• InChiKey: AWMPFOWMVCTZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-trans-15,16-dimethyl-15,16-dihydropyrene 在 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-formyl-2-pyrrolidino-trans-15,16-dimethyl-15,16-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  近红外光可切换的供体-受体二氢芘

  摘要：

  使用低强度 NIR 光来操作分子开关提供了几个潜在的优势，包括增强对大块材料的渗透，特别是生物组织，以及由于光子能量有限而减少的辐射损伤。然而，后者对设计合理的双稳态系统提出了挑战。我们已经开发了一种基于负光致变色二氢芘的直接单光子 NIR 光开关的通用设计策略，该负光致变色二氢芘沿分子长轴或穿过分子长轴携带相反的强供体 - 受体取代基。因此，合成了两个系列的 2,7- 和 4,9-二取代二氢芘，并研究了它们的光热性能与类型、强度和连接的供体和受体取代基的位置以及环境极性的关系。通过将激发波长深转移到 NIR，NIR 单光子吸收截面和光异构化效率都可以最大化，同时保持亚稳态环芳二烯异构体的合理热稳定性。因此，最低的光学跃迁超过 900 nm，NIR 截面增强了两个数量级，热半衰期在毫秒和小时之间变化。这些独特的功能为无创、光学可寻址材料和材料系统开辟了充足的机会。近红外截面增强了两个数量级

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04219
• 作为产物：
  描述：

  trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-bromo-trans-15,16-dimethyl-15,16-dihydropyrene
  参考文献：
  名称：

  近红外光可切换的供体-受体二氢芘

  摘要：

  使用低强度 NIR 光来操作分子开关提供了几个潜在的优势，包括增强对大块材料的渗透，特别是生物组织，以及由于光子能量有限而减少的辐射损伤。然而，后者对设计合理的双稳态系统提出了挑战。我们已经开发了一种基于负光致变色二氢芘的直接单光子 NIR 光开关的通用设计策略，该负光致变色二氢芘沿分子长轴或穿过分子长轴携带相反的强供体 - 受体取代基。因此，合成了两个系列的 2,7- 和 4,9-二取代二氢芘，并研究了它们的光热性能与类型、强度和连接的供体和受体取代基的位置以及环境极性的关系。通过将激发波长深转移到 NIR，NIR 单光子吸收截面和光异构化效率都可以最大化，同时保持亚稳态环芳二烯异构体的合理热稳定性。因此，最低的光学跃迁超过 900 nm，NIR 截面增强了两个数量级，热半衰期在毫秒和小时之间变化。这些独特的功能为无创、光学可寻址材料和材料系统开辟了充足的机会。近红外截面增强了两个数量级

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04219

文献信息

• MITCHELL R. H.; LAI Y.; WILLIAMS R. V., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4733-4735
  作者：MITCHELL R. H.、 LAI Y.、 WILLIAMS R. V.

  DOI：——

  日期：——