4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2-pyrone | 116934-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one；4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-methylpyran-2-one
• CAS: 116934-89-5
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: CDCCPOVAESKZEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2-pyrone 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 4-methoxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Ikuo; Miyajima, Hisae; Akiyama, Katsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2003 - 2011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-carboethoxy-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以786 mg的产率得到4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Sakurai, Ikuo; Miyajima, Hisae; Akiyama, Katsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2003 - 2011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of a-Pyrone Derivatives with Borane-Methyl Sulfide Complex
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe

  DOI：10.3987/com-93-6509

  日期：——

  Selective reduction of the 5-carbomethoxy- and the 5-carbethoxy-4-hydroxy-2H-pyran-2-one derivatives (5a approximately 11, 19) to yield the 5-hydroxymethyl derivatives (12 approximately 18) was accomplished using 1.1 mol equivalent of borane-methyl sulfide complex. Additionally, reduction of the 3-acetyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one derivatives (23, 26 and 29) with borane-methyl sulfide complex afforded the binary condensed pyrone derivatives (25, 28 and 3 1) in good yields.
• Total Synthesis of Islandic Acid I Methyl Ester, Rosellisin and Rosellisin Aldehyde
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tsumoru Watanabe、Masayuki Kirihara

  DOI：10.3987/com-93-6568

  日期：——

  Total synthesis of islandic acid I methyl ester (2), rosellisin (3) and rosellisin aldehyde (4) has been accomplished starting from 4-hydroxy-5-hydroxymethyl-6-methyl-2H-pyran-2-one (9a) via formylation of 9a with dichloromethyl methyl ether and titanium tetrachloride as a key step.