(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester | 124067-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxyhex-2-ynoate
• CAS: 124067-07-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: YXWCLIFWEJQEFJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐束缚的 Aza-Michael 环化的发展允许制备 (−)-负霉素叔丁基酯

  摘要：

  我们提出了氨基磺酸盐和磺酰胺在α,β-不饱和酯、硫酯、酰胺和腈侧链上的分子内氮杂迈克尔环化的第一个例子。用催化量的适当碱搅拌底物，可以得到良好产率和优异的非对映选择性的产物。该反应操作简单，可以在空气中进行，并且能够耐受多种重要的官能团。我们通过将其用于制备 (−)-negamycin 衍生物来强调该技术的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00604
• 作为产物：
  描述：

  methyl lithiopropiolate 、 (R)-t-叔丁基二甲基硅基缩水甘油醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以65%的产率得到(R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-hex-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基自由基环化形成立体选择性环外双键

  摘要：

  已经开发了对2，6-顺式-二取代的4-甲氧基羰基亚甲基四氢吡喃的立体选择路线，其使用乙烯基自由基环化来建立环外双键的几何形状。

  DOI：

  10.1039/c39890000480

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Lyngbouilloside Macrolactone Core
  作者：Steven Ley、Damien Webb、Alexandra van den Heuvel、Marion Kögl

  DOI：10.1055/s-0029-1217707

  日期：2009.9

  The macrocyclic core of the marine natural product lyng­bouilloside has been prepared in a convergent and enantioselective manner.

  海洋天然产物林布洛甙的宏观环状核心以趋同和对映选择性方式制备。
• Maguire, Robert J.; Munt, Simon P.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2853 - 2863
  作者：Maguire, Robert J.、Munt, Simon P.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——