Methyl 4-[[3-(hydroxymethyl)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate | 224950-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[[3-(hydroxymethyl)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate
• CAS: 224950-43-0
• 化学式: C₂₅H₂₄O₇
• 分子量: 436.461
• InChiKey: VAXOABKURLIJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[[3-(hydroxymethyl)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate 在 四氢呋喃 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 硼烷 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 4-[[3-[[2-[[2,3-bis[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxy]phenyl]methoxy]-3-(bromomethyl)phenoxy]methyl]-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrically Branched Dendrimeric Wedges up to the Fourth Generation Based on 2,3-Dihydroxybenzyl Alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990438l
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Methyl 4-[[3-(hydroxymethyl)-2-[(4-methoxycarbonylphenyl)methoxy]phenoxy]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于2,3-二羟基苄醇的两亲树状聚合物的合成及其手性

  摘要：

  描述了基于2,3-二羟基苄醇直至第三代的两亲树状聚合物的合成和手性。使用烯丙基酯末端基团的选择性钯催化的脱保护作用，将水溶性赋予树枝状聚合物。圆二色性研究表明，在THF中的任何树枝状聚合物中均未发生手性从中心核向非手性分支链段的转移。然而，与2，3-二烷氧基苄基醚支化亚基相关的温度依赖性棉花效应在第一代出现在水中，这与手性从手性核心向树枝状转移相一致。该效应在第二代和第三代消失，表明在更高的树枝状大分子生成时具有更大的构象柔性。较高树枝状聚合物产生时增加的柔韧性通过较高树枝状聚合物产生时的疏水压缩的降低来合理化。这项工作强调了不对称分支和溶剂诱导的压缩在限制树枝状聚合物构象迁移性方面的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00957-7

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Branched Dendrimeric Wedges up to the Fourth Generation Based on 2,3-Dihydroxybenzyl Alcohol
  作者：Jacob G. Weintraub、Jon R. Parquette

  DOI：10.1021/jo990438l

  日期：1999.5.1
• Synthesis and chiroptical properties of amphiphilic dendrimers based on 2,3-dihydroxybenzyl alcohol
  作者：Jacob G Weintraub、Sévrine Broxer、Noel M Paul、Jon R Parquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00957-7

  日期：2001.11

  generation in water consistent with a transfer of chirality from the chiral core to the dendrons. This effect disappears at the second and third generations suggesting greater conformational flexibility at higher dendrimer generation. The increased flexibility at higher dendrimer generation is rationalized by a decrease in hydrophobic compression at higher dendrimer generation. This work highlights the effect

  描述了基于2,3-二羟基苄醇直至第三代的两亲树状聚合物的合成和手性。使用烯丙基酯末端基团的选择性钯催化的脱保护作用，将水溶性赋予树枝状聚合物。圆二色性研究表明，在THF中的任何树枝状聚合物中均未发生手性从中心核向非手性分支链段的转移。然而，与2，3-二烷氧基苄基醚支化亚基相关的温度依赖性棉花效应在第一代出现在水中，这与手性从手性核心向树枝状转移相一致。该效应在第二代和第三代消失，表明在更高的树枝状大分子生成时具有更大的构象柔性。较高树枝状聚合物产生时增加的柔韧性通过较高树枝状聚合物产生时的疏水压缩的降低来合理化。这项工作强调了不对称分支和溶剂诱导的压缩在限制树枝状聚合物构象迁移性方面的作用。