N-[(2S)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 934588-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 934588-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: CBYOXYVZCNTBPW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino-5-[((2S)-[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxypentyl)disulfanyl]pentyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，从氮丙啶类化合物的区域和立体定向合成β-磺酰胺基二硫化物和β-磺酰胺基硫化物‡

  摘要：

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo0624389
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}pentane-1,5-dioate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到N-[(2S)-1,5-dihydroxypentan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用四硫代钼酸盐作为硫转移试剂，从氮丙啶类化合物的区域和立体定向合成β-磺酰胺基二硫化物和β-磺酰胺基硫化物‡

  摘要：

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。

  DOI：

  10.1021/jo0624389

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Aerobic Aminocyclization of Unsaturated Amides for the Synthesis of Functionalized γ- and δ-Lactams
  作者：Manuel Freis、Moritz Balkenhohl、David M. Fischer、Tony Georgiev、Roman C. Sarott、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02390

  日期：2023.9.1
• Regio- and Stereospecific Synthesis of β-Sulfonamidodisulfides and β-Sulfonamidosulfides from Aziridines using Tetrathiomolybdate as a Sulfur Transfer Reagent
  作者：Devarajulu Sureshkumar、Thanikachalam Gunasundari、Venkataraman Ganesh、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo0624389

  日期：2007.3.1

  comprehensive study of a general and effective one-step procedure for the synthesis of β-sulfonamidodisulfides directly from N-tosyl aziridines in a regio- and stereospecific manner under neutral conditions without the use of any Lewis acid or base has been reported. This methodology is extended to the synthesis of an optically pure cyclic seven-membered disulfide 29. Synthesis of a variety of β-sulfonamidosulfides

  已经报道了在中性条件下不使用任何路易斯酸或碱的情况下以区域和立体特异性方式直接由N-甲苯磺酰基氮丙啶直接合成β-磺酰胺基二硫化物的一般有效步骤的综合研究。该方法学扩展到光学纯的环状七元二硫键29的合成。还报道了在一个罐中合成多个涉及串联，多步反应的β-磺酰胺基硫化物。