1-hydroxy-4-trifluoro-methylpyridine-2(1H)-thione | 1186127-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-4-trifluoro-methylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 1-Hydroxy-4-(Trifluoromethyl)pyridine-2(1h)-Thione；1-hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyridine-2-thione
• CAS: 1186127-90-1
• 化学式: C₆H₄F₃NOS
• 分子量: 195.165
• InChiKey: LFJNCYOAHJYDNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-(三氟甲基)吡啶 在 sodium hydrogen sulfide 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-hydroxy-4-trifluoro-methylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  探索蛋白质环境对金属结合药效团的影响

  摘要：

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。

  DOI：

  10.1021/jm500984b

文献信息

• 4-Substituted 1-Acyloxypyridine-2(1<i>H</i>)-thiones: Experimental and Computational Studies of the Substituent Effect on Electronic Absorption Spectra
  作者：Aleksandra Jankowiak、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1021/jo901522r

  日期：2009.10.2

  practically substituent independent. Both absorption bands exhibit a modest negative solvatochromic effect. The experimental absorption energies correlate better with excitation energies calculated for N-acetyloxy analogues 2 with the ZINDO//DFT than with the TD-DFT//DFT method. Calculations for a series of 12 N-acetates 2 predict the most blue-shifted π → π* transition for the alkoxy substituent and most

  一系列的8个4-取代的1-（金刚烷-1-羰氧基）吡啶-2（1 H）-硫酮（1，X = H，OC 7 H 15，Me，CF 3，SC 3 H 7，CN，COOMe ，和Cl）的制备，并通过MeCN和环己烷中的UV-可见光谱进行表征。所观察到的最低能量过渡，指定为π CS →π*环，表现出显着效果的取代基，λ最大距离333（X = OC范围7 ħ 15）至415纳米（X = CN）。除1b以外的所有酯的实验λ最大值（X = OC 7 H15）与σp −参数相关（ρ= 0.41±0.03，r 2 = 0.95）。相反，吸收带在约295纳米的能量，被指定为π CS →π* CS，实际上是取代基独立的。两个吸收带均显示出适度的负溶剂变色效应。与用TD-DFT // DFT方法相比，用ZINDO // DFT计算的N-乙酰氧基类似物2的实验吸收能更好地与激发能相关。一系列12种N-乙酸酯2的计算预测了
• Exploring the Influence of the Protein Environment on Metal-Binding Pharmacophores
  作者：David P. Martin、Patrick G. Blachly、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/jm500984b

  日期：2014.8.28

  stabilized by the formation of a hydrogen bond and favorable hydrophobic contacts. The affinity of MBPs is dependent on a large number of factors including donor atom identity, orientation, electrostatics, and van der Waals interactions. These results suggest that metal coordination by metalloenzyme inhibitors is a malleable interaction and that it is thus more appropriate to consider the metal-binding

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。