5-(4-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}phenyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 957470-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}phenyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[4-[3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]phenoxy]methyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 957470-99-4
• 化学式: C₃₁H₃₀BrN₅O₁₁
• 分子量: 728.51
• InChiKey: QBSVLYKYLUGEIM-DWKUPSHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}phenyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 苯硼酸 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到3-biphenyl-4-yl-5-(4-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosyl-triazole linked 1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  The synthesis of four different types of oxadiazoles containing a terminal acetylenic group is described. Reaction of these oxadiazoles with various azidoglycosides via a copper-catalyzed [3+2] cycloaddition ('click chemistry') afforded the corresponding glycosyl-triazole linked 1,2,4-oxadiazoles in good yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.011
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(4-{[1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}phenyl)-3-(4-bromophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosyl-triazole linked 1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  The synthesis of four different types of oxadiazoles containing a terminal acetylenic group is described. Reaction of these oxadiazoles with various azidoglycosides via a copper-catalyzed [3+2] cycloaddition ('click chemistry') afforded the corresponding glycosyl-triazole linked 1,2,4-oxadiazoles in good yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.07.011