(3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3-phenylseleno-2-pyrrolidinone | 132430-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3-phenylseleno-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-3-phenylselanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 132430-60-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄Se
• 分子量: 370.307
• InChiKey: PPGOLRCNYIIWKA-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3-phenylseleno-2-pyrrolidinone 在 四氧化锇 、 tetrafluoroboric acid 、 水 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.8h， 生成 (3R,4R,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.

  摘要：

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1925
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-phenylseleno-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(3R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-3-phenylseleno-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.

  摘要：

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1925

文献信息

• Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.40.1925

  日期：——

  (3R, 4R, 5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3, 4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone (6), a useful chiral intermediate for the preparation of calyculins, was synthesized starting from (S)-pyroglutaminol via the O-methylation of 1c with diazomethane in the presence of fluoboric acid and cis-dihydroxylation of the α, β-unsaturated lactam (4) as the key reactions.

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。