3β,14β-dihydroxy-14,15-seco-5β-card-20(22)-enolide | 184153-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3β,14β-dihydroxy-14,15-seco-5β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3-[(1R)-1-[(1S,2R,4aS,4bS,7S,8aR,10aR)-1,7-dihydroxy-2,4b-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2-yl]propyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 184153-44-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: LOBRQMRKKMFNRR-QNDZFODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxy-14,15-seco-5β-card-20(22)-enolide 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17β-(3-furyl)-14,15-seco-5β-androstane-3β,14β-diol
  参考文献：
  名称：

  洋地黄类化合物：seco-D 和 D-homo 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了从 carda-14,20(22)-dienolide 1 合成 seco-D 和 D-homo 洋地黄衍生物。选择性臭氧分解得到 seco-D 14-酮醛 2a。修饰两个羰基和 seco-D 14-酮醛 2a 的 α、β-不饱和内酯环允许制备对 Na+、K(+)-ATPase 受体具有广泛结合亲和力的衍生物。一些 seco-D 衍生物（10、11b 和 13b）显示出与洋地黄毒苷相似的结合亲和力，表明 D 环不是洋地黄受体识别所必需的。在D-同源衍生物类中，最高结合值，比洋地黄毒苷低约15倍，是C/D顺式化合物29b的结合值；C/D 反式类似物 28b 的结合亲和力降低了 7 倍，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00117-1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-14-oxo-14,15-seco-5β-card-20(22)-enolide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3β,14β-dihydroxy-14,15-seco-5β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  洋地黄类化合物：seco-D 和 D-homo 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了从 carda-14,20(22)-dienolide 1 合成 seco-D 和 D-homo 洋地黄衍生物。选择性臭氧分解得到 seco-D 14-酮醛 2a。修饰两个羰基和 seco-D 14-酮醛 2a 的 α、β-不饱和内酯环允许制备对 Na+、K(+)-ATPase 受体具有广泛结合亲和力的衍生物。一些 seco-D 衍生物（10、11b 和 13b）显示出与洋地黄毒苷相似的结合亲和力，表明 D 环不是洋地黄受体识别所必需的。在D-同源衍生物类中，最高结合值，比洋地黄毒苷低约15倍，是C/D顺式化合物29b的结合值；C/D 反式类似物 28b 的结合亲和力降低了 7 倍，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(96)00117-1

文献信息

• Novel seco-D steroids active in the cardiovascular system and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0742214A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  Seco-D steroid derivatives having the formula wherein R, R1, R2 and R3 have the meanings specified in the specification, useful as cardiovascular agents and pharmaceutical compositions containing same, are disclosed.

  公开了具有以下式子的 Seco-D 类固醇衍生物 其中 R、R1、R2 和 R3 的含义如说明书所述，本说明书公开了可用作心血管药剂的 Seco-D 类固醇衍生物以及含有这些衍生物的药物组合物。
• Seco-D steroids active in the cardiovascular system and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP0742214B1

  公开（公告）日：1999-06-16
• US5731345A
  申请人：——

  公开号：US5731345A

  公开（公告）日：1998-03-24