(S)-7-Benzyl-4-tert-butoxy-6,9-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-13H-5-oxa-8,12-diaza-benzocycloundecene-12-carboxylic acid tert-butyl ester | 623174-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (S)-7-Benzyl-4-tert-butoxy-6,9-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-13H-5-oxa-8,12-diaza-benzocycloundecene-12-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-benzyl-15-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3,6-dioxo-2-oxa-5,9-diazabicyclo[9.4.0]pentadeca-1(11),12,14-triene-9-carboxylate
• CAS: 623174-43-6
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 496.604
• InChiKey: ACDRIXODZVUILD-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-Benzyl-4-tert-butoxy-6,9-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-13H-5-oxa-8,12-diaza-benzocycloundecene-12-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-3-Benzyl-1-(2,3-dihydroxy-benzyl)-[1,4]diazepane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A pincer auxiliary to force difficult lactamisations

  摘要：

  据报道，一种新的肽环化方法基于在直链前体序列中插入水杨醛衍生的钳形辅助基团。选用了H-βAla-Phe-OH和H-Phe-βAla-OH作为代表性模型肽。

  DOI：

  10.1039/b303836j
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butoxy-2-hydroxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-7-Benzyl-4-tert-butoxy-6,9-dioxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-13H-5-oxa-8,12-diaza-benzocycloundecene-12-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A pincer auxiliary to force difficult lactamisations

  摘要：

  据报道，一种新的肽环化方法基于在直链前体序列中插入水杨醛衍生的钳形辅助基团。选用了H-βAla-Phe-OH和H-Phe-βAla-OH作为代表性模型肽。

  DOI：

  10.1039/b303836j