5-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸(9ci) | 224295-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸(9ci)
• 英文名称: 5-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-formyl-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 224295-73-2
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: IRZBYIDEBJVXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Val-leucinol hydrochloride 、 5-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸(9ci) 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到5-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [(S)-1-((S)-1-hydroxymethyl-3-methylbutylcarbamoyl)-2-methylpropyl]amide
  参考文献：
  名称：

  选择性钙蛋白酶抑制剂N-杂环二肽醛的合成，生物学评估和分子建模。

  摘要：

  已经合成了一系列的N-杂环二肽醛4-13，并作为绵羊钙蛋白酶1（o-CAPN1）和绵羊钙蛋白酶2（o-CAPN2）的抑制剂进行了评估。5-甲酰基-吡咯9（对o-CAPN1和o-CAPN2的IC（50）值分别为290和25nM）是最有效和最具选择性的o-CAPN2抑制剂，显示出> 11倍的选择性。已经确定了o-CAPN1和o-CAPN2的氨基酸序列。由于缺乏关于绵羊钙蛋白酶的结构信息，因此基于人钙蛋白酶1（h-CAPN1）X射线晶体结构（o-CAPN1和o-CAPN2）的活性位点裂开了计算机同源模型（PDB代码） 1ZCM）。这些模型用于合理化所观察到的化合物4-13的SAR和观察到的9的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-formyl-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 生成 5-甲酰基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸(9ci)
  参考文献：
  名称：

  选择性钙蛋白酶抑制剂N-杂环二肽醛的合成，生物学评估和分子建模。

  摘要：

  已经合成了一系列的N-杂环二肽醛4-13，并作为绵羊钙蛋白酶1（o-CAPN1）和绵羊钙蛋白酶2（o-CAPN2）的抑制剂进行了评估。5-甲酰基-吡咯9（对o-CAPN1和o-CAPN2的IC（50）值分别为290和25nM）是最有效和最具选择性的o-CAPN2抑制剂，显示出> 11倍的选择性。已经确定了o-CAPN1和o-CAPN2的氨基酸序列。由于缺乏关于绵羊钙蛋白酶的结构信息，因此基于人钙蛋白酶1（h-CAPN1）X射线晶体结构（o-CAPN1和o-CAPN2）的活性位点裂开了计算机同源模型（PDB代码） 1ZCM）。这些模型用于合理化所观察到的化合物4-13的SAR和观察到的9的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.048

文献信息

• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202528A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• CINNAMOYL COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1857455A1

  公开（公告）日：2007-11-21

  Disclosed is an extracellular matrix genetranscription inhibitor composition or the like characterized by containing a cinnamoyl compound represented by the formula(I) below: and an inert carrier.

  揭示了一种包含下面式(I)所代表的肉桂酰化合物和惰性载体的细胞外基质基因转录抑制剂组合物或类似物。
• Cinnamoyl Compound and Use Thereof
  申请人：Shiraki Hiroaki

  公开号：US20100081652A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Disclosed is an extracellular matrix genetranscription inhibitor composition or the like characterized by containing a cinnamoyl compound represented by the formula (I) below: and an inert carrier.

  本发明涉及一种细胞外基质基因转录抑制剂组合物，其特征在于包含以下式子（I）所表示的肉桂酰化合物和惰性载体。
• SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：US20160130226A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及有价值的药理特性的化合物，特别是AMPK的激活剂，因此在预防或治疗可以通过激活该受体来预防或治疗的某些疾病中有用。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。