2-fluoro-2-(m-tolyl)propanoic acid | 1394168-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(m-tolyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-fluoro-2-(3-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 1394168-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: IQQGBAFWLJGECD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-间甲苯基丙酸 在 (+)-苯并四咪唑 、 硫酸 、 水 、 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 2-fluoro-2-(m-tolyl)propanoic acid 、 2-fluoro-2-(m-tolyl)propanoic acid 、 di(naphthalen-1-yl)methyl 2-fluoro-2-(m-tolyl)propanoate 、 di(naphthalen-1-yl)methyl 2-fluoro-2-(m-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用外消旋 2-芳基-2-氟丙酸的有效动力学拆分生产手性 2-芳基-2-氟丙酸的新方法。

  摘要：

  我们报告了一种制备手性 2-芳基-2-氟丙酸的新方法，包括 2-氟布洛芬，一种非甾体抗炎药 (NSAID) 的氟化类似物，通过外消旋 2-芳基-2 的动力学分辨率-氟丙酸使用对映选择性酯化。通过应用新戊酸酐 (Piv2O) 作为偶联剂，双 (α-萘基) 甲醇 [(α-Np)2CHOH] 作为非手性醇，和 (+)-苯并四甲醚 (BTM) 作为手性酰基转移催化剂，一系列外消旋 2-芳基-2-氟丙酸被动力学分离，以提供光学活性羧酸和相应的酯，具有良好到高度的对映体过量。

  DOI：

  10.3390/molecules17067356