2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacetamide | 54954-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacetamide
• CAS: 54954-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00784026
• 分子量: 255.316
• InChiKey: TWQUUYSIDTVSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacetamide 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed direct α-hydroxymethylation of amides with methanol as a C1 source

  摘要：

  一种以钴为催化剂，使用甲醇作为C1源进行酰胺的α-羟甲基化反应已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/d1cc06501g
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以108 mg的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（II）催化的重氮酰化反应从芳基醚模块化合成丙烯酸酯，硫代酸酯和酰胺

  摘要：

  描述了通过Rh（II）催化的Meldrum酸衍生的重氮试剂与富电子芳烃的一锅法形成的芳基酸酯，硫酯和酰胺。该方法用于有效合成抗癌化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01426

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Amidation of Alkynes to Amides
  作者：Andrea Álvarez-Pérez、Miguel A. Esteruelas、Susana Izquierdo、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01993

  日期：2019.7.5

  Complex CpRuCl(PPh3)2 catalyzes reactions of terminal alkynes with 4-picoline N-oxide and primary and secondary amines to afford the corresponding amides. The reactions occur in chlorinated solvent and aqueous medium, showing applications in peptide chemistry. Stoichiometric studies reveal that the true catalysts of the processes are the vinylidene cations [CpRu(═C═CHR)(PPh3)2]+ which are oxidized

  络合物CpRuCl（PPh 3）2催化末端炔烃与4-甲基吡啶N-氧化物以及伯胺和仲胺的反应，得到相应的酰胺。反应发生在氯化溶剂和水性介质中，显示出在肽化学中的应用。化学计量的研究表明，该工艺的真正的催化剂是亚乙烯基的阳离子[CPRU（═C═CHR）（PPH 3）2 ] +，其被氧化成的Ru（η 2由-CO）-ketenes Ñ氧化物。最后，伯胺和仲胺向游离酮的亲核加成产生相应的酰胺。
• Amide Bond Formation through Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Anhydrides
  作者：Yuanming Li、Lina Ma、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo400804p

  日期：2013.6.7

  for synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and anhydrides in the presence of FeCl2 as catalyst and tert-butyl hydroperoxide in water (T-Hydro) as oxidant. Mechanistic studies indicated that the in situ-generated α-amino peroxide of tertiary amine and iminium ion act as key intermediates in this oxidative transformation.

  已经开发了用于酰胺键合成的通用且有效的方法。该方法允许在FeCl 2作为催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液（T-Hydro）存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺。机理研究表明，原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是该氧化转化过程中的关键中间体。
• Rhodium-Catalyzed Oxygenative Addition to Terminal Alkynes for the Synthesis of Esters, Amides, and Carboxylic Acids
  作者：Insu Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/anie.201303669

  日期：2013.9.16

  A gem of a couple: The title reaction of terminal alkynes with O and N nucleophiles proceeds in the presence of [Rh(cod)Cl}2], P(4‐FC6H4)3, and 4‐picoline N‐oxide. Alcohols, amines, and water add to the terminal alkynes to give esters, amides, and carboxylic acids, respectively. The reaction involves formation of a rhodium vinylidene, oxidation to a ketene by oxygen transfer, and nucleophilic addition

  一对夫妇的宝石：与O和N亲核试剂在[的Rh（COD）氯}存在所得末端炔烃的标题反应2 ]，P（4-FC 6 H ^ 4）3，和4-甲基吡啶ñ -氧化物。醇，胺和水加到末端炔烃中，分别得到酯，酰胺和羧酸。该反应包括形成亚乙烯基铑，通过氧转移氧化成烯酮，以及亲核加成。
• 10.1016/j.mcat.2024.114452
  作者：Wang, Jun-Bo、Guan, Yu、Huo, Bo-Xuan、Bai, Rui、Mo, Li-Ping、Zhang, Zhan-Hui

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114452

  日期：——

  A novel, efficient and environmentally friendly synthetic method has been developed for C(sp)-H selenation of arylacetamides with readily available diselenides as selenating reagents at room temperature. This protocol is applicable to a list of wide-ranging arylacetamides and diselenides, and provides various α-selenylated aryl amide derivatives with high yield using choline hydroxide (ChOH) as a green

  开发了一种新颖、高效且​​环境友好的合成方法，用于在室温下以容易获得的二硒化物作为硒化试剂对芳基乙酰胺进行 C(sp)-H 硒化。该方案适用于一系列广泛的芳基乙酰胺和二硒化物，并使用氢氧化胆碱（ChOH）作为绿色促进剂和溶剂，无需任何过渡金属催化剂或氧化剂，高产率地提供各种α-硒化芳基酰胺衍生物。
• Modular Synthesis of Arylacetic Acid Esters, Thioesters, and Amides from Aryl Ethers via Rh(II)-Catalyzed Diazo Arylation
  作者：Daniel Best、Mickaël Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01426

  日期：2016.9.2

  One-pot formation of arylacetic acid esters, thioesters, and amides via Rh(II)-catalyzed arylation of a Meldrum’s acid-derived diazo reagent with electron-rich arenes is described. The methodology was used to efficiently synthesize an anticancer compound.

  描述了通过Rh（II）催化的Meldrum酸衍生的重氮试剂与富电子芳烃的一锅法形成的芳基酸酯，硫酯和酰胺。该方法用于有效合成抗癌化合物。