11,12-dimethoxybenzo[ghi]perylene | 1604047-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 11,12-dimethoxybenzo[ghi]perylene
• 英文别名: 7,8-Dimethoxyhexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene；7,8-dimethoxyhexacyclo[12.8.0.02,11.03,8.04,21.017,22]docosa-1(14),2(11),3(8),4,6,9,12,15,17(22),18,20-undecaene
• CAS: 1604047-44-0
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂
• 分子量: 336.39
• InChiKey: QCXYOZVVWDBIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二溴-1,1-联萘 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 11,12-dimethoxybenzo[ghi]perylene
  参考文献：
  名称：

  与聚芳族磷脂的周环反应产生的拓扑结构多样的多环芳烃

  摘要：

  使用周环反应从多环磷脂中获得具有平面，扭曲和负弯曲拓扑的多环芳烃（PAH）。与平面度的偏离是由于PAH核与酯取代基之间的空间相互作用。通过DFT计算研究了这些结构对光学和氧化还原特性的影响并使其合理化。因此，这种合成方法可以制备拓扑多样的PAH，从而可以微调其电子性能，并在有机电子领域具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d1nj01194d

文献信息

• Facile Photochemical Synthesis of 5,10-Disubstituted [5]Helicenes by Removing Molecular Orbital Degeneracy
  作者：Natsuki Ito、Takashi Hirose、Kenji Matsuda

  DOI：10.1021/ol5008718

  日期：2014.5.2

  Photocyclodehydrogenation is a key reaction to synthesize helicenes; however, because of overannulation, it is not applicable to the synthesis of [S]helicene. Introduction of a cyano group was found to remove the orbital degeneracy of the low-lying unoccupied MOs; consequently, the lowest excitation comprises a single transition involving the C-2-antisymmetric MO. Therefore, the problematic overannulation can be effectively suppressed. Moreover, in combination with the Knoevenagel reaction, a one-pot synthesis of 5,10-dicyano[5]helicene with 67% yield was accomplished.