3,3-difluoro-2-(4-fluorophenyl)-3H-indole | 1570214-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-difluoro-2-(4-fluorophenyl)-3H-indole
• 英文别名: 2-(p-Fluorophenyl)-3,3-difluoro-3H-indole；3,3-difluoro-2-(4-fluorophenyl)indole
• CAS: 1570214-65-1
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: OKXHIKOQSOYZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-2-(4-fluorophenyl)-3H-indole 、 4-methyl 3-(2-isocyanoethyl)indole 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种六环螺吲哚啉化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种六环螺吲哚啉化合物，本发明所述六环螺吲哚啉化合物为一系列新的六环螺吲哚啉化合物，所述六环螺吲哚啉化合物具有较好的抗癌活性，有望成为一类新型的抗癌药物。本发明还公开了一种六环螺吲哚啉化合物的制备方法。本发明所述六环螺吲哚啉化合物的制备方法具有原料和催化剂便宜易得；反应条件温和，操作简单方便；底物的普适性广，对一系列的六环螺吲哚啉产物均可取得很高的产率等优点。

  公开号：

  CN108329324B
• 作为产物：
  描述：

  (2 -(4-氟苯基)乙炔基)烷基苯 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3,3-difluoro-2-(4-fluorophenyl)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  银催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化反应：高效合成结构多样的氟化吲哚衍生物。

  摘要：

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49851d

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 3<i>a</i>-Fluorofuro[3,2-<i>b</i>]indolines via Organocatalytic Aza-Friedel–Crafts Reaction/Selective C–F Bond Activation
  作者：Tao Ma、Xing-Pin Wei、Xin-Chun Wang、Xiu-Xiu Qiao、Ganpeng Li、Yonghui He、Xiao-Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03445

  日期：2023.12.8

  diverse C–F bond activation methodologies. However, the selective activation of polyfluorinated compounds remains challenging. Herein, we describe an unprecedented strategy for synthesizing enantioenriched fluorofuro[3,2-b]indolines through the organocatalytic aza-Friedel–Crafts reaction coupled with selective C–F bond activation. These reactions feature excellent enantioselectivities (≤96% ee) and yields

  氟烷基化化合物在药物发现中受到高度关注，并激发了多种 C-F 键激活方法的发展。然而，多氟化合物的选择性活化仍然具有挑战性。在此，我们描述了一种前所未有的策略，通过有机催化氮杂-Friedel-Crafts反应与选择性C-F键活化相结合来合成对映体富集的氟呋喃[3,2- b ]二氢吲哚。这些反应具有优异的对映选择性（≤96% ee）和产率（≤96%）以及良好的官能团相容性。通过19 F核磁共振实验进行的机理研究为硅胶作为这一转变的关键介质提供了充分的支持。
• B(C6F5)3/CPA‐Catalyzed Aza‐Diels‐Alder Reaction of 3,3‐Difluoro‐2‐Aryl‐3H‐indoles and Unactivated Dienes
  作者：Xing‐Pin Wei、Xin‐Chun Wang、Tao Ma、Xiu‐Xiu Qiao、Ganpeng Li、Yonghui He、Xiao‐Jing Zhao

  DOI：10.1002/chem.202401008

  日期：2024.6.17

  Herein, we describe B(C6F5)3/CPA-catalyzed enantioselective aza-Diels–Alder reaction of 3,3-difluoro-2-Aryl-3H-indoles with unactivated dienes to access chiral 10,10-difluoro-tetrahydropyrido[1,2-a]indoles in good yields with good to excellent ee. The resulting cycloadducts containing an CF2 unit could be further transformed into other important building blocks.

  在此，我们描述了 B(C 6 F 5 ) 3/ CPA 催化的 3,3-二氟-2-芳基-3 H-吲哚与未活化的二烯的对映选择性氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，得到手性 10,10-二氟-四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚的产率良好，ee 良好至优异。所得的含有CF 2单元的环加合物可以进一步转化为其他重要的结构单元。