(Z)-3-(chloro(phenyl)methylene)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1392485-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(chloro(phenyl)methylene)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-[chloro(phenyl)methylidene]-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1392485-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 284.742
• InChiKey: NKFZFGOLPAUXBS-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(chloro(phenyl)methylene)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 正丁胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在O2下使用手性胺助剂进行烯烃的分子间不对称碳酯化反应：通过炔丙基氯丙二醛合成对映体富集的α-亚甲基-γ-内酯

  摘要：

  在本文中，报道了通过使用手性胺助剂进行的由氯palladation引发的烯烃与炔烃的烯烃不对称分子间碳酯化的第一个例子。使用（1 S，2 S）-N 1，N 1-二甲基环己烷-1,2-二胺助剂对提供α-亚甲基-γ-内酯产品在室温下具有中等至高收率和出色的对映选择性至关重要。而且，手性胺助剂可以在反应过程中通过水解容易地除去，以保持绝对构型。这种由氧和水促进的不对称反应为研究晕轮反应中的不对称过程打开了一个新窗口。

  DOI：

  10.1002/chem.201500397
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 (二氯碘)-苯 、 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 (S)-4-苯基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Z)-3-(chloro(phenyl)methylene)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称合成α-氯亚甲基-γ-丁内酯的影响因素

  摘要：

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301232

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyvinylcyclization of Alkenes with Alkynes: An Approach to 3-Methylene γ-Lactones and Tetrahydrofurans
  作者：Zhenming Zhang、Lu Ouyang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhicai Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501606c

  日期：2014.11.21

  A novel chloropalladation-initiated intermolecular oxyvinylcyclization of alkenes with alkynoic acids or alkynols is developed. This protocol provides a series of 3-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high stereoselectivities in the presence of PdCl2 and CuCl2 or CuCl2·2H2O. Besides a broad substrate scope, this method has the advantages of mild

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。
• Switch of Selectivity in the Synthesis of α-Methylene-γ-Lactones: Palladium-Catalyzed Intermolecular Carboesterification of Alkenes with Alkynes
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201109141

  日期：2012.6.4

  Three in one: A highly efficient and mild PdII‐catalyzed carboesterification of alkenes with carboxylic alkyne derivatives proceeds through a domino‐type alkyne–alkene coupling/CO‐bond formation (see scheme). The stereoselectivity is controlled by the choice of substrates and temperature. The reaction provides a convenient method for the construction of naturally occurring biologically active compounds

  三合一：高效，温和的Pd II催化的烯烃与羧基炔烃衍生物的碳酯化反应通过多米诺型炔烃-烯烃偶联/ CO键形成（参见方案）进行。立体选择性是通过选择底物和温度来控制的。该反应为构建具有α-亚甲基-γ-内酯骨架的天然生物活性化合物提供了便利的方法。
• NHC‐Palladium‐Catalyzed Cascade Annulation of Alkynoic Acids with Unactivated Alkenes in Ionic Liquids
  作者：Jianxiao Li、Yougui Luo、Lihua Hu、Lele Liu、Yin‐Long Lai、Wenfang Xiong

  DOI：10.1002/ejoc.202201387

  日期：2023.2.13

  A practical and green NHC-palladium-catalyzed cascade annulation of alkynoic acids with unactivated alkenes under an oxygen atmosphere in ionic liquid for the assembly of structurally diverse alkyl substituted α-methylene-γ-lactones is accomplished. In the presence of 0.5 mol% of IPr−Pd−Py−Cl2 in [Amim]Cl, both the alkynoic acids and unactivated alkenes were well tolerated, thus giving the desired

  在离子液体中的氧气氛下，实现了一种实用且绿色的 NHC-钯催化的炔酸与未活化烯烃的级联环化，用于组装结构多样的烷基取代的 α -亚甲基- γ -内酯。在 [Amim]Cl 中存在 0.5 mol% IPr-Pd-Py-Cl 2 的情况下，炔酸和未活化的烯烃均具有良好的耐受性，从而以中等至良好的产率获得所需产物，并具有出色的 Z/E选择性。