4-butyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]-diazepine-2,5-dione | 1030030-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-butyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]-diazepine-2,5-dione
• CAS: 1030030-79-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: LVHLDILWFVIZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-butylamino-3-phenylquinoline-2,4-(1H,3H)-dione 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到4-butyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]-diazepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3-氨基喹啉-2,4-二酮的碱促进环扩展合成1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮

  摘要：

  据报道3-氨基喹啉-2，4-二酮具有空前的反应性。在碱性条件下，这些化合物会进行分子重排以提供1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。通过使用1,1,3,3-四甲基胍，NaOEt或苄基三甲基氢氧化铵为碱，在温和的反应条件下进行转化。讨论了1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮环的重排和构象平衡的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01497

文献信息

• The first entry to pyrrolo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones
  作者：Stanislav Kafka、Antonín Klásek、Jiří Polis、Veronika Rosenbreierová、Ctibor Palík、Vladimír Mrkvička、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.063

  日期：2008.5

  Wittig olefination of 3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 1 with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate (Ph3PCHCO2Et) afforded (E)-3-amino-4-ethoxycarbonylmethylene-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolones (E)-2 and pyrrolo[2,3-c]quinoline-2,4(3aH,5H)-diones 3. An alternative approach for the synthesis of 3 via 3-bromoacetamidoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 7, their corresponding triphenylphosphonium salts 8

  3-氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮1与（三苯基膦亚基）乙酸乙酯（Ph 3 PCHCO 2 Et）的Wittig烯烃聚合得到（E）-3-氨基-4-乙氧基羰基亚甲基-1,2， 3,4-四氢-2-喹诺酮类（E）-2和吡咯并[2,3 - c ]喹啉-2,4（3a H，5 H）-二酮3。通过3-溴乙酰氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮7及其相应的三苯基phosph盐8合成3的另一种方法研究了进行分子内Wittig反应的叶立德A。下所施加的反应条件下，鏻盐8和叶立德甲是如此的不稳定，以致它们部分地分解成3- acetamidoquinoline -2,4（ħ，3 ħ） -二酮9的合成期间3。