4-[1-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-2-hydroxy-ethoxy]-benzaldehyde | 471296-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[1-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-2-hydroxy-ethoxy]-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[1-(5-Ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzaldehyde；4-[1-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzaldehyde
• CAS: 471296-00-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: YWRWNEPEQYLNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-乙基吡啶-2-基)甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-2-羟基乙氧基]苯甲醛 、 4-[1-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-2-hydroxy-ethoxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  潜在噻唑烷二酮类抗糖尿病候选药物 PNU-91325 的工艺开发和放大

  摘要：

  已经开发了一种有效的六步合成方法，用于从市售烯烃 12 制备噻唑烷二酮类似物 PNU-91325 (3)。该方法涉及在相转移条件下用失活苯酚进行新型环氧化物开环。在将仲醇氧化为酮和从先前的工艺中对烯酮进行 1,4-还原方面取得了重大改进。总体而言，该路线允许以 25% 的收率制备 PNU-91325。

  DOI：

  10.1021/op025549s

文献信息

• Novel process to prepare pioglitazone via several novel intermediates
  申请人：Pandey Bipin

  公开号：US20080300282A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  一种制备噻唑烷二酮的新工艺，优选为吡格列酮。同时还描述了参与其合成的新中间体，以及用于其制备和在医学上的应用的工艺。
• NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Pandey Bipin

  公开号：US20110021576A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  本发明描述了一种制备噻唑烷二酮类化合物的新工艺，优选为吡格列酮。同时还描述了其中间体的新工艺和制备方法，并用于医学上。
• [EN] A PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL INTERMEDIATES.<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PIOGLITAZONE VIA PLUSIEURS INTERMEDIAIRES.
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2004007490A3

  公开（公告）日：2004-03-25
• US7671207B2
  申请人：——

  公开号：US7671207B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• US7863300B2
  申请人：——

  公开号：US7863300B2

  公开（公告）日：2011-01-04