3-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-thiolate | 153180-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-thiolate
• CAS: 153180-40-6
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₄S
• 分子量: 376.869
• InChiKey: BKKCFNXUXRTQPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-thiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-chloro-2-(2-methylsulfanyl-1-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-3-yl)benzimidazol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  New 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium mesomeric betaines. Synthesis and structure

  摘要：

  Reaction of N-[(2'-benzimidazolyl)methyl]pyridinium salts 2 with isothiocyanates results in a series of 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium 2-thiolate derivatives 3 classified as conjugated mesomeric betaines. S-Methylation followed by deprotonation easily converts 3 into a new family of conjugated betaines 5. Semiempirical molecular orbital calculations provide complementary information to the X-ray analysis and experimental dipole moments of both betaines.

  DOI：

  10.1021/jo00074a033
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 1-(5-Chloro-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-pyridinium; iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到3-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-phenyl-1H-imidazo[1,2-a]pyridin-4-ium-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  New 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium mesomeric betaines. Synthesis and structure

  摘要：

  Reaction of N-[(2'-benzimidazolyl)methyl]pyridinium salts 2 with isothiocyanates results in a series of 3-(2'-benzimidazolyl)imidazo[1,2-a]pyridinium 2-thiolate derivatives 3 classified as conjugated mesomeric betaines. S-Methylation followed by deprotonation easily converts 3 into a new family of conjugated betaines 5. Semiempirical molecular orbital calculations provide complementary information to the X-ray analysis and experimental dipole moments of both betaines.

  DOI：

  10.1021/jo00074a033