(E)-(2R,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-hex-4-enoic acid | 226067-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-hex-4-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,3S)-2-bromo-3-hydroxyhex-4-enoic acid
• CAS: 226067-53-4
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: XOBHALDVGCDMQL-CSCGYKLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-hex-4-enoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Sodium; (2S,3S)-((E)-3-propenyl)-oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of enantiopure cis-α,β-epoxy acids

  摘要：

  Enantiopure cis-alpha,beta-epoxy acids were prepared via a modified Darzen's reaction employing the titanium-mediated bromination-aldolization of chiral acetate thioimide enolate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00320-1
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3-thioxo-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-2-yl)-[(2S,3S)-((E)-3-propenyl)-oxiranyl]-methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3S)-2-Bromo-3-hydroxy-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of enantiopure cis-α,β-epoxy acids

  摘要：

  Enantiopure cis-alpha,beta-epoxy acids were prepared via a modified Darzen's reaction employing the titanium-mediated bromination-aldolization of chiral acetate thioimide enolate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00320-1

文献信息

• Asymmetric bromination-aldolization of chiral acetate titanium enolate derived from thioimide. A general approach to the synthesis of enantiopure α-bromo-β-hydroxy carboxylic acids
  作者：Ying-Chuan Wang、Dah-Wei Su、Chen-Men Lin、Hsi-Liang Tseng、Chi-Lung Li、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00576-6

  日期：1999.4

  Chiral acetate titanium enolate derived from thioimide efficiently effects one-step bromination-aldolization with excellent yields and exceptionally high levels of asymmetric induction in aldol additions. General base promoted oxazolidinethione deacylation provides direct access to chiral α-bromo-β-hydroxy acids.

  衍生自硫酰亚胺的手性乙酸烯醇钛酸酯可有效完成一步溴化-醛缩醛化反应，并具有优异的收率，并且在添加醛醇缩合剂时异常高的不对称诱导率。一般的碱促进的恶唑烷硫酮脱酰作用可直接获得手性α-溴-β-羟基酸。