(+/-)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea | 944338-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea
• 英文别名: (R,S)-N,N'-dimethyl-N-(1-phenylethyl)-N'-4-phenylurea；1,3-Dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea
• CAS: 944338-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: AYWFAMGZTJITPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methyl-1,1-diphenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  锂化脲的立体特异性分子内亲电芳基化取代二芳基甲胺

  摘要：

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。

  DOI：

  10.1021/ja071523a
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以1.6 g的产率得到(+/-)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  锂化脲的立体特异性分子内亲电芳基化取代二芳基甲胺

  摘要：

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。

  DOI：

  10.1021/ja071523a

文献信息

• α-Pyridylation of Chiral Amines via Urea Coupling, Lithiation and Rearrangement
  作者：Jonathan Clayden、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/ol801332n

  日期：2008.8.21

  2-, 3- and 4-Bromopyridine, along with other brominated electron-deficient arenes, undergo palladium-catalyzed coupling with ureas of structure RNMeCONHMe. Where R is a chiral, alpha-substituted benzyl group, treatment with LDA leads to a benzylic organolithium which undergoes rearrangement with stereospecific and regiospecific transfer of the pyridyl group, generating a quaternary stereogenic center

  2-，3-和4-溴吡啶和其他溴化的电子缺陷型芳烃与结构为RNMeCONHMe的脲进行钯催化偶联。当R为手性，α-取代的苄基时，用LDA处理可导致苄基有机锂发生重排，吡啶基立体定向和区域特异性转移，从而产生具有高对映选择性的立体立体中心。在中性条件下尿素的醇解反应显示出吡啶胺。
• US4349526A
  申请人：——

  公开号：US4349526A

  公开（公告）日：1982-09-14
• Substituted Diarylmethylamines by Stereospecific Intramolecular Electrophilic Arylation of Lithiated Ureas
  作者：Jonathan Clayden、Jérémy Dufour、Damian M. Grainger、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ja071523a

  日期：2007.6.1

  On lithiation, N-benzyl ureas varying N‘-aryl substituents undergo a migration of the aryl ring to the α carbon of the N-benzyl group. With chiral, enantiomerically pure N-α-methylbenzyl ureas, the rearrangement is stereospecific and creates a new, fully substituted stereogenic center α to N. Removal of the urea function by N-nitrosation and hydrolysis allows the synthesis of chiral tertiary carbinamines

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。