1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea | 18006-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea
• 英文别名: 1-(a-Methylbenzyl)-3-phenylurea
• CAS: 18006-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: ABMVKTZVISYDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 以1.6 g的产率得到(+/-)-1,3-dimethyl-1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  锂化脲的立体特异性分子内亲电芳基化取代二芳基甲胺

  摘要：

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。

  DOI：

  10.1021/ja071523a
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-N-phenylpropanamide 在 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-3-(1-phenylethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸甲酯肟作为羰基合成子：脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的合成

  摘要：

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01007

文献信息

• [EN] COMPLEMENT MODULATORS AND RELATED METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU COMPLÉMENT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020205501A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure presents compounds and compositions that interact with complement components. Some compounds inhibit complement activity. Included are small molecule compounds and compositions that function as C5 inhibitor compounds. Methods for inhibiting complement activity and methods of treating complement-related indications with the C5 inhibitor compounds and compositions are provided.

  本公开涉及与补体成分相互作用的化合物和组合物。一些化合物抑制补体活性。包括作为C5抑制剂化合物的小分子化合物和组合物。提供了抑制补体活性的方法以及利用C5抑制剂化合物和组合物治疗与补体相关症状的方法。
• Sulfated polyborate-catalyzed efficient and expeditious synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.001

  日期：2017.11

  The excellent catalytic potential of sulfated polyborate is utilized in the synthesis of (un)symmetrical ureas and benzimidazolones by heating amines or substituted OPDA and urea or N-phenylureas under a solvent-free condition at 120 °C is described. The key advantages of the present protocol are phosgene-free, and other hazardous reagents or organic solvent free, high reaction rates and yields, simple

  描述了硫酸化多硼酸盐的极好的催化潜力，该合成物通过在无溶剂条件下于120°C加热胺或取代的OPDA和尿素或N-苯基脲，而用于合成（不对称）脲和苯并咪唑酮。本方案的主要优点是无光气，无其他有害试剂或有机溶剂，高反应速率和收率，简单的后处理程序以及催化剂的可回收性。
• One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction
  作者：Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Claudia Domini、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.9.274

  日期：——

  A fast and efficient protocol for the synthesis of N,N'-disubstituted urea derivatives from alkyl halides and primary or secondary amines has been developed. The synthetic pathway combines nucleophilic substitutions and a Staudinger-aza-Wittig reaction in the presence of polymer-bound diphenylphosphine under 14 bar of CO2 pressure and has been performed in a one-pot two-step process. The protocol has

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。
• Dimmock; Vashishtha; Stables, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 7, p. 490 - 494
  作者：Dimmock、Vashishtha、Stables

  DOI：——

  日期：——
• COMPLEMENT MODULATORS AND RELATED METHODS
  申请人：RA Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3947352A1

  公开（公告）日：2022-02-09