(E)-2-Methyl-hex-2-enoic acid tert-butylamide | 74844-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Methyl-hex-2-enoic acid tert-butylamide
• 英文别名: (E)-N-tert-butyl-2-methylhex-2-enamide
• CAS: 74844-29-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: BCLPZELQIZIFND-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-hex-2-enoic acid tert-butylamide 、 4-三氟甲基苯硼酸新戊二醇酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 silver fluoride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(Z)-N-(tert-butyl)-2-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  氧化诱导的还原消除：探索 Ir、Rh 和 Ru 配合物的范围和催化剂系统

  摘要：

  将 CH 键直接转化为 CC 键是传统交叉偶联反应的一种有前景的替代方法，从而产生了广泛的高效催化 CH 官能化反应。在催化 CC 键形成的基本阶段中，还原消除构成了催化循环的关键步骤，因此，已经进行了广泛的研究以促进这一过程。在这方面，金属转移后中间体金属中心的氧化将是一种有吸引力的方法。在此，我们探索了底物范围、催化剂系统和氧化工具，以证明氧化诱导还原消除 (ORE) 在释放产物的 CC 键形成中起着关键作用。值得注意的是，我们已经证明 ORE 广泛使用一系列半夹心 d6 Ir(III)-，Rh(III)-和Ru(II)-芳基配合物。我们已经描述了可分离的金属转移后中间体的金属中心氧化通过化学氧化或电氧化可以很容易地在还原消除后甚至在环境温度下提供所需的芳基化产物。计算研究描绘了还原消除的热力学，其中显示激活势垒随着中间体氧化态的增加而显着降低。我们还成功地在相应的 Rh-甲基复合物中证实了这种

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00364
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基异丁烯酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-2-Methyl-hex-2-enoic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Dimetalation of N-tert-butylmethacrylamide: a new synthetic reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a049

文献信息

• FITT J. J.; GSCHWEND H. W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4257-4959
  作者：FITT J. J.、 GSCHWEND H. W.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidatively Induced Reductive Elimination: Exploring the Scope and Catalyst Systems with Ir, Rh, and Ru Complexes
  作者：Jinwoo Kim、Kwangmin Shin、Seongho Jin、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.9b00364

  日期：2019.3.6

  induced reductive elimination ( ORE) plays a critical role in the product-releasing C-C bond formation. Notably, we have demonstrated that ORE broadly operates with a series of half-sandwich d6 Ir(III)-, Rh(III)-, and Ru(II)-aryl complexes. We have described that the metal center oxidation of the isolable post-transmetalation intermediates by means of chemical- or electro-oxidation can readily deliver the

  将 CH 键直接转化为 CC 键是传统交叉偶联反应的一种有前景的替代方法，从而产生了广泛的高效催化 CH 官能化反应。在催化 CC 键形成的基本阶段中，还原消除构成了催化循环的关键步骤，因此，已经进行了广泛的研究以促进这一过程。在这方面，金属转移后中间体金属中心的氧化将是一种有吸引力的方法。在此，我们探索了底物范围、催化剂系统和氧化工具，以证明氧化诱导还原消除 (ORE) 在释放产物的 CC 键形成中起着关键作用。值得注意的是，我们已经证明 ORE 广泛使用一系列半夹心 d6 Ir(III)-，Rh(III)-和Ru(II)-芳基配合物。我们已经描述了可分离的金属转移后中间体的金属中心氧化通过化学氧化或电氧化可以很容易地在还原消除后甚至在环境温度下提供所需的芳基化产物。计算研究描绘了还原消除的热力学，其中显示激活势垒随着中间体氧化态的增加而显着降低。我们还成功地在相应的 Rh-甲基复合物中证实了这种
• Dimetalation of N-tert-butylmethacrylamide: a new synthetic reagent
  作者：John J. Fitt、Heinz W. Gschwend

  DOI：10.1021/jo01309a049

  日期：1980.10