3-(2-Fluoro-phenyl)-1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 849150-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Fluoro-phenyl)-1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 849150-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₃
• 分子量: 263.268
• InChiKey: NUKQBNJMZOICBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Fluoro-phenyl)-1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-(2-Fluoro-phenyl)-1-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-Disubstituted cis-pyrrolidinones as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase II. Part 1: Synthetic approach

  摘要：

  17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase II (17beta-HSD II) antagonists may provide an important way into preventing the onset of osteoporosis. The discovery of 4,5-disubstituted eis-pyrrolidinones as 17beta-HSD II inhibitors led to the development of an efficient intramolecular Michael addition, followed by catalytic hydrogenation to obtain the desired cis configuration. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(2-fluorophenyl)-N-methylprop-2-ynoylamino]acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3-(2-Fluoro-phenyl)-1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮类作为II型17β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。第3部分。确定主要候选人。

  摘要：

  研究了一系列4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮作为17β-HSDII抑制剂，用于治疗骨质疏松症。给出了几种化合物的生化数据。选择化合物42作为主要候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.041