(3-hydroxy-2-oxo-indolin-3-yl)-phenyl-acetonitrile | 101291-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3-hydroxy-2-oxo-indolin-3-yl)-phenyl-acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 101291-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: XMOWPVMAAFMLGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-2-oxo-indolin-3-yl)-phenyl-acetonitrile 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (3-chloro-2-oxo-indolin-3-yl)-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pietra; Tacconi, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2304,2309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-2-oxo-1-tritylindolin-3-yl)-2-phenylacetonitrile 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3-hydroxy-2-oxo-indolin-3-yl)-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  DBU介导的靛红非对映选择性Aldol型氰甲基化。

  摘要：

  通过DBU介导的高度非对映另外的芳基乙腈一种高效，无金属的方法来3-取代的3- hydroxyoxindole ñ -保护的靛红温和的条件下得到了发展。反应平稳进行，以良好的产率和优异的非对映选择性生产相应的氰基甲基化的加合物。氰化物基团的进一步转化允许合成相应的（±）CPC类似物的高级中间体。通过DFT计算获得了对N-三苯甲基赖氨酰胺与苄基氰化物的醛醇型氰基甲基化的机理的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00512

文献信息

• “On Water” Direct Organocatalytic Cyanoarylmethylation of Isatins for the Diastereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-3-cyanomethyl Oxindoles
  作者：Yong Zhang、Liang Luo、Jin Ge、Su-Qiong Yan、Yan-Xin Peng、Ya-Ru Liu、Jin-Xiang Liu、Chong Liu、Tianqiong Ma、Hai-Qing Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03194

  日期：2019.4.5

  cyanoarylmethylation of aryl acetonitrile to isatins is developed, giving products in high yields and up to excellent diastereoselectivities. A remarkable enhancement of reaction rates and diastereoselectivities by water was observed under mild conditions. Moreover, this approach provides a highly efficient and environmentally benign access to thermodynamic 3-hydroxy-3-cyanomethyl oxindoles.

  已开发出芳基乙腈的“水上”有机催化氰基芳基甲基化为靛红，可高产率获得优异的非对映选择性。在温和条件下，水的反应速率和非对映选择性显着提高。而且，该方法提供了对热力学3-羟基-3-氰基甲基羟吲哚的高效且对环境友好的途径。
• Pietra; Tacconi, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 2304,2309
  作者：Pietra、Tacconi

  DOI：——

  日期：——
• DBU-Mediated Diastereoselective Aldol-Type Cyanomethylation of Isatins
  作者：V. U. Bhaskara Rao、Krishna Kumar、Tamal Das、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00512

  日期：2017.4.21

  diastereoselectivity. Further transformation of the cyanide group allowed the synthesis of an advance intermediate of corresponding (±) CPC analogue. The mechanistic insight toward the aldol-type cyanomethylation of N-tritylisatin with benzyl cyanide was obtained by DFT calculations.

  通过DBU介导的高度非对映另外的芳基乙腈一种高效，无金属的方法来3-取代的3- hydroxyoxindole ñ -保护的靛红温和的条件下得到了发展。反应平稳进行，以良好的产率和优异的非对映选择性生产相应的氰基甲基化的加合物。氰化物基团的进一步转化允许合成相应的（±）CPC类似物的高级中间体。通过DFT计算获得了对N-三苯甲基赖氨酰胺与苄基氰化物的醛醇型氰基甲基化的机理的见解。