5-chloro-N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide | 1209913-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1209913-56-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: KDEJZXQPJWDMCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide 、 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的吲哚-2-基酰胺与2-羟基酮肟醚的（4 + 2）环环化反应：吲哚融合的2-哌啶酮的合成

  摘要：

  已开发出由茚满酮衍生的2-羟基酮肟醚与1,4-双亲核吲哚-2-基酰胺的高度区域选择性和非对映选择性（4 + 2）-环环化工艺。在5 mol％FeCl 3的存在下，在一锅操作中，在温和的反应条件下，形成了含有两个新的σ键和两个相邻的季铵立体构型中心的稠密官能化的2-哌啶酮。而且，大多数产物直接从溶液中沉淀出来，并通过简单过滤分离而无需通过柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00261
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-羧酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-chloro-N-methoxy-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的吲哚-2-基酰胺与2-羟基酮肟醚的（4 + 2）环环化反应：吲哚融合的2-哌啶酮的合成

  摘要：

  已开发出由茚满酮衍生的2-羟基酮肟醚与1,4-双亲核吲哚-2-基酰胺的高度区域选择性和非对映选择性（4 + 2）-环环化工艺。在5 mol％FeCl 3的存在下，在一锅操作中，在温和的反应条件下，形成了含有两个新的σ键和两个相邻的季铵立体构型中心的稠密官能化的2-哌啶酮。而且，大多数产物直接从溶液中沉淀出来，并通过简单过滤分离而无需通过柱色谱法纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00261

文献信息

• A unique copper-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H₂) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles
  作者：An-Xi Zhou、Liu-Liang Mao、Gang-Wei Wang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4cc01815j

  日期：——

  The first Cu(i)-catalyzed cross-coupling reaction by hydrogen (H2) removal for the stereoselective synthesis of 3-phosphoindoles is reported. Going beyond the oxidative dehydrogenative coupling reactions reported recently, this reaction completely omits the oxidant and base, producing hydrogen (H2) as the only byproduct.

  报道了通过氢（H 2）去除的第一个Cu（i）催化的交叉偶联反应，用于3-磷酸吲哚的立体选择性合成。除了最近报道的氧化脱氢偶联反应以外，该反应完全省略了氧化剂和碱，产生了氢（H2）作为唯一的副产物。
• Iron(III)-Catalyzed (4 + 2)-Cycloannulation of 2-Hydroxy Ketoxime Ethers with Indol-2-ylamides: Synthesis of Indole-Fused 2-Piperidinones
  作者：Marcel Schlegel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00261

  日期：2019.5.3

  A highly regio- and diastereoselective (4 + 2)-cycloannulation process of indanone-derived 2-hydroxy ketoxime ethers with 1,4-bisnucleophilic indol-2-ylamides has been developed. In the presence of 5 mol % FeCl3, densely functionalized 2-piperidinones containing two new σ-bonds and two vicinal quaternary stereogenic centers were formed under mild reaction conditions in a one-pot operation. Moreover

  已开发出由茚满酮衍生的2-羟基酮肟醚与1,4-双亲核吲哚-2-基酰胺的高度区域选择性和非对映选择性（4 + 2）-环环化工艺。在5 mol％FeCl 3的存在下，在一锅操作中，在温和的反应条件下，形成了含有两个新的σ键和两个相邻的季铵立体构型中心的稠密官能化的2-哌啶酮。而且，大多数产物直接从溶液中沉淀出来，并通过简单过滤分离而无需通过柱色谱法纯化。