methyl 2-(5-fluoro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate | 1513812-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-fluoro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-fluoro-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetate；methyl 2-(5-fluoro-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetate
• CAS: 1513812-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• 分子量: 251.257
• InChiKey: QXBGHANVKBKBHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(间甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 methyl 2-(5-fluoro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为溶剂和反应物的钯催化级联羰基合成功能化异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚

  摘要：

  碳酸二甲酯 (DMC) 是一种由 CO 2制备的对环境无害的化合物，具有多种反应性。在本次交流中，已经探索了钯催化的分子内碳钯化和羰基化，以使用 DMC 作为绿色溶剂和反应物来合成功能化的异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚。此外，甲酸用作该反应中的CO源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200971

文献信息

• Synthesis of Diversely Functionalized Oxindoles Enabled by Migratory Insertion of Isocyanide to a Transient σ-Alkylpalladium(II) Complex
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201603950

  日期：2016.8.8

  Palladium‐catalyzed intramolecular carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by migratory insertion of an isocyanide‐coordinated C(sp3)−Pd intermediate afforded an alkylimidoyl−PdII complex, which can be intercepted by a nucleophile, including heteroarenes. In addition to amides, the alkylimidoyl−PdII complex was successfully converted into esters, ketones, and bis‐heterocyclic compounds. An

  钯催化的N-芳基丙烯酰胺的分子碳环缩合反应，然后迁移插入异氰酸酯配位的C（sp 3）-Pd中间体，可得到烷基亚酰亚胺基-Pd II复合物，可被包括杂芳烃在内的亲核试剂截获。除酰胺外，烷基亚氨基-Pd II复合物还成功转化为酯，酮和双杂环化合物。还记录了前所未有的钯催化的对映选择性多米诺骨牌工艺，涉及异氰化物。
• Iron-Catalyzed Arylalkoxycarbonylation of <i>N</i>-Aryl Acrylamides with Carbazates
  作者：Xiangsheng Xu、Yucai Tang、Xiaoqing Li、Guo Hong、Mingwu Fang、Xiaohua Du

  DOI：10.1021/jo402529r

  日期：2014.1.3

  A novel arylalkoxycarbonylation of N-aryl acrylamides with carbazates leading to alkoxycarbonylated oxindoles has been developed. The reported reactions employ economical and environmentally benign FeCl2 center dot 4H(2)O as a catalyst and easily accessible and safe carbazates as alkoxycarbonyl radical precursors.
• Synthesis of oxindole-3-acetates through iron-catalyzed oxidative arylalkoxycarbonylation of activated alkenes
  作者：Gao Wang、Shan Wang、Jian Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.062

  日期：2014.5

  An iron-catalyzed alkoxycarbonylation/cyclization reaction of N-arylacrylamides with carbazates has been developed. This new alkene difunctionalization reaction provides an efficient and straightforward method to obtain various ester-containing oxindoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium‐Catalyzed Cascade Carbonylative Synthesis of Functionalized Isoquinoline‐1,3‐diones and Oxindoles Using Dimethyl Carbonate as both Solvent and Reactant
  作者：D. Wen、Z. Shen、X. Qi、X.‐F. Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200971

  日期：2022.11.11

  environmental-benign compound prepared from CO2, shows diverse reactivity. In this communication, a palladium-catalyzed Intramolecular carbopalladation and Carbonylation has been explored for the synthesis of functionalized isoquinoline-1,3-diones and oxindoles by using DMC as both green solvent and reactant. Moreover, formic acid is employed as the CO source in this reaction.

  碳酸二甲酯 (DMC) 是一种由 CO 2制备的对环境无害的化合物，具有多种反应性。在本次交流中，已经探索了钯催化的分子内碳钯化和羰基化，以使用 DMC 作为绿色溶剂和反应物来合成功能化的异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚。此外，甲酸用作该反应中的CO源。