[(2S,3S)-3-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-oxiranyl]-trimethyl-silane | 138810-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-oxiranyl]-trimethyl-silane
• CAS: 138810-06-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: WLHWWEHCJXTTPK-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 [(2S,3S)-3-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-oxiranyl]-trimethyl-silane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以94%的产率得到2,3-syn-3,4-Bis(benzyloxy)-1-methoxy-1-(trimethylsilyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A new iterative route to optically active polyols using .alpha.-alkoxy silanes as key intermediates

  摘要：

  A new iterative and modular strategy which is applicable to the synthesis of any enantiomers and diastereomers of straight chain 1,n-polyols has been developed utilizing electrochemical oxidation of alpha-alkoxy silanes.

  DOI：

  10.1021/jo00031a002
• 作为产物：
  描述：

  (E,2R)-1-O-benzyl-4-trimethylsilylbut-3-ene-1,2-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3S)-3-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-oxiranyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A new iterative route to optically active polyols using .alpha.-alkoxy silanes as key intermediates

  摘要：

  A new iterative and modular strategy which is applicable to the synthesis of any enantiomers and diastereomers of straight chain 1,n-polyols has been developed utilizing electrochemical oxidation of alpha-alkoxy silanes.

  DOI：

  10.1021/jo00031a002

文献信息

• An iterative synthesis of optically-active 1,2-diols using α,β-epoxysilanes as key intermediates
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00072-9

  日期：1996.3

  A method for sequential stereocontrolled homologation of 3-(trimethylsilyl)allylic alcohols is described. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A new iterative route to optically active polyols using .alpha.-alkoxy silanes as key intermediates
  作者：Junichi Yoshida、Tsuyoshi Maekawa、Yuko Morita、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1021/jo00031a002

  日期：1992.2

  A new iterative and modular strategy which is applicable to the synthesis of any enantiomers and diastereomers of straight chain 1,n-polyols has been developed utilizing electrochemical oxidation of alpha-alkoxy silanes.