(E)-methyl 1-acetyl-2-[(tributylstannyl)methylene]cyclopentanecarboxylate | 1380097-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 1-acetyl-2-[(tributylstannyl)methylene]cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-2-(tributylstannylmethylidene)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1380097-23-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Sn
• 分子量: 471.268
• InChiKey: RBTYAENGWVNLJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 1-acetyl-2-[(tributylstannyl)methylene]cyclopentanecarboxylate 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium on activated charcoal 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 1-acetyl-2-benzylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度和官能团耐受的串联钯催化碳环化反应-ε-乙炔β-酮酸酯与芳族溴化物和氯化物的偶联

  摘要：

  我们报告了一种通过串联碳环化来实现乙炔的双官能双官能化的新方案，即通过空气和水分稳定的四环前催化剂衍生的钯物种催化的ε-炔属β-酮酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的偶联。在串联过程中，钯配合物结合了适当的嗜碳路易斯酸度和氧化还原活性，以催化两个机理上截然不同的反应-亲核性将烯酸酯加成至未活化的炔烃，然后进行CC偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600175
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-6-heptynoate 在 吡啶 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-methyl 1-acetyl-2-[(tributylstannyl)methylene]cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻度和官能团耐受的串联钯催化碳环化反应-ε-乙炔β-酮酸酯与芳族溴化物和氯化物的偶联

  摘要：

  我们报告了一种通过串联碳环化来实现乙炔的双官能双官能化的新方案，即通过空气和水分稳定的四环前催化剂衍生的钯物种催化的ε-炔属β-酮酸酯与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的偶联。在串联过程中，钯配合物结合了适当的嗜碳路易斯酸度和氧化还原活性，以催化两个机理上截然不同的反应-亲核性将烯酸酯加成至未活化的炔烃，然后进行CC偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600175

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Conia–Ene Cyclization of 2-Alkynic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Li Yan Chan、Sunggak Kim、Youngchul Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo300957q

  日期：2012.6.15

  A cheap, simple, and effective FeCl3-catalyzed Conia–ene cyclization of 2-alkynic 1,3-dicarbonyl compounds was stereospecific to afford alkylidenecyclopentanes in (E)-isomers via the 5-exo-dig pathway. The 5-endo-dig and 6-exo-dig cyclizations were also possible, depending on the structure of the substrates.

  廉价，简单，有效的FeCl 3催化的2-炔烃1,3-二羰基化合物的Conia-ene环化具有立体特异性，可以通过5 -exo-dig途径得到（E）异构体中的亚烷基环戊烷。根据底物的结构，也可以进行5 -endo-dig和6 -exo-dig环化。