(3R,5S)-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)-2-tetrahydrofuranone | 363625-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)-2-tetrahydrofuranone
• 英文别名: [(2S,4S)-4-fluoro-5-oxooxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 363625-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₄
• 分子量: 252.242
• InChiKey: KCBXARQIIHQUKP-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)-2-tetrahydrofuranone 在 2-羟基吡啶 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Methyl-benzoic acid (2S,4S,5R)-5-bromo-4-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2R,3S,5S)-2-Acetoxy-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)tetrahydrofuran: a key intermediate for the practical synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA)

  摘要：

  A highly efficient synthesis of (2R,3S,5S)-2-acetoxy-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)tetrahydrofuran (2a) was developed. As a key intermediate, 2a was effectively applied to the synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta -D-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA), thus, providing a practical synthesis approach to FddA. (C) 2001 Dupont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00855-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)-2-buten-4-olide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 生成 (3R,5S)-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)-2-tetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  (2R,3S,5S)-2-Acetoxy-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)tetrahydrofuran: a key intermediate for the practical synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-d-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA)

  摘要：

  A highly efficient synthesis of (2R,3S,5S)-2-acetoxy-3-fluoro-5-(p-toluoyloxymethyl)tetrahydrofuran (2a) was developed. As a key intermediate, 2a was effectively applied to the synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta -D-threo-pentofuranosyl)adenine (FddA), thus, providing a practical synthesis approach to FddA. (C) 2001 Dupont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00855-3