4-tert-butyl-5-(7-hydroxynaphthalen-2-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran | 894774-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-tert-butyl-5-(7-hydroxynaphthalen-2-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 4-tert-butyl-5-(7-hydroxy-2-naphthyl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran；7-(4-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-furan-5-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 894774-33-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: DEGPKQHGSWZGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-5-(7-hydroxynaphthalen-2-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran 在 吡啶 、 copper chromite 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Magnesium methoxide-induced chemiluminescent decomposition of bicyclic dioxetanes bearing a 2′-alkoxy-2-hydroxy-1,1′-binaphthyl-7-yl moiety

  摘要：

  我们有效地合成了含有 2′-烷氧基-2-羟基-1,1′-联萘-7-基分子的双环二氧杂环丁烷 2a-c，并通过在 MeOH 中使用碱金属（Na+ 和 K+）或 Mg2+氧化碱研究了它们在碱诱导下的化学发光分解。用二甲基亚砜（DMSO）中的四丁基氟化铵（TBAF）作为参比体系处理 2a-c 时，它们的化学发光表现为橙色闪光（最大波长 λmaxCL = 573-577 nm），效率为 ΦCL = 6-8 × 10-2。另一方面，在碱金属（Na+ 或 K+）氧化烷/MeOH 体系中，2a-c 缓慢分解，发出化学发光，其光谱与 TBAF/DMSO 体系相比略微偏向红色，ΦCL（= 1.4-2.3 × 10-3）显著降低。此外，还发现 Mg(OMe)2 通过与中间体草酰基取代的二氧杂环丁烷 13 配位，在 2a-c 的化学发光分解过程中发挥了特有的碱作用。因此，Mg2+ 可使 ΦCL 增加到 Na+ 或 K+ 的两倍以上，同时使 λmaxCL 显著向蓝色移动（λmaxCL = 550-566 nm）。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/bio.2419
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-7-methoxynaphthalene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-tert-butyl-5-(7-hydroxynaphthalen-2-yl)-3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  被2-羟基萘基取代的双环二氧杂环丁烷的合成和氟化物诱导的化学发光分解

  摘要：

  合成了5个带有2-羟基萘基的双环二氧杂环丁烷1aA - 1eA，并使用四丁基氟化铵（TBAF）作为DMSO中的碱检查了它们的化学发光分解。发现这些二氧杂环丁烷完全保持了作为萘环上的引发剂的羟基的取代模式与其化学发光效率之间的'奇/偶'关系，并且二氧环乙烷1aA在迄今为止已知的氧萘基取代的二氧杂环丁烷中，化学发光显示出最高的化学发光效率。化学发光效率的显着变化取决于取代模式，已明确归因于1aA – 1eA电荷转移诱导的化学发光（CTICL）的单重态化学激发效率的显着变化。关于CTICL分解的速率，观察到1aA – 1dA的“奇/偶”关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.082

文献信息

• Synthesis and fluoride-induced chemiluminescent decomposition of bicyclic dioxetanes substituted with a 2-hydroxynaphthyl group
  作者：Naoyuki Hoshiya、Natsuki Fukuda、Hidetoshi Maeda、Nobuko Watanabe、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.082

  日期：2006.6

  efficiency, and that dioxetane 1aA exhibited chemiluminescence with the highest efficiency among those for the oxynaphthyl-substituted dioxetanes hitherto known. The significant change in chemiluminescent efficiency depending on the substitution pattern was clarified to be attributed to the marked change in singlet-chemiexcitation efficiency for charge-transfer-induced chemiluminescence (CTICL) of 1aA–1eA

  合成了5个带有2-羟基萘基的双环二氧杂环丁烷1aA - 1eA，并使用四丁基氟化铵（TBAF）作为DMSO中的碱检查了它们的化学发光分解。发现这些二氧杂环丁烷完全保持了作为萘环上的引发剂的羟基的取代模式与其化学发光效率之间的'奇/偶'关系，并且二氧环乙烷1aA在迄今为止已知的氧萘基取代的二氧杂环丁烷中，化学发光显示出最高的化学发光效率。化学发光效率的显着变化取决于取代模式，已明确归因于1aA – 1eA电荷转移诱导的化学发光（CTICL）的单重态化学激发效率的显着变化。关于CTICL分解的速率，观察到1aA – 1dA的“奇/偶”关系。
• Magnesium methoxide-induced chemiluminescent decomposition of bicyclic dioxetanes bearing a 2′-alkoxy-2-hydroxy-1,1′-binaphthyl-7-yl moiety
  作者：Hidehisa Kawashima、Nobuko Watanabe、Hisako K. Ijuin、Masakatsu Matsumoto

  DOI：10.1002/bio.2419

  日期：2013.9

  Bicyclic dioxetanes 2a–c bearing a 2′-alkoxy-2-hydroxy-1,1′-binaphthyl-7-yl moiety were effectively synthesized and their base-induced chemiluminescent decomposition was investigated by the use of alkaline metal (Na+ and K+) or Mg2+ alkoxide in MeOH. When 2a–c were treated with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in dimethyl sulfoxide (DMSO) as a reference system, they showed chemiluminescence as a flash of orange light (maximum wavelength λmaxCL = 573–577 nm) with efficiency ΦCL = 6–8 × 10–2. On the other hand, for an alkaline metal (Na+ or K+) alkoxide/MeOH system, 2a–c decomposed slowly to emit a glow of chemiluminescence, the spectra of which were shifted slightly toward red from the TBAF/DMSO system, and ΦCL (= 1.4–2.3 × 10–3) was considerably decreased. In addition, Mg(OMe)2 was found to play a characteristic role as a base for the chemiluminescent decomposition of 2a–c through coordination to the intermediary oxidoaryl-substituted dioxetanes 13. Thus, Mg2+ increased ΦCL to more than twice those with Na+ or K+, while it shifted λmaxCL considerably toward blue (λmaxCL = 550–566 nm). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们有效地合成了含有 2′-烷氧基-2-羟基-1,1′-联萘-7-基分子的双环二氧杂环丁烷 2a-c，并通过在 MeOH 中使用碱金属（Na+ 和 K+）或 Mg2+氧化碱研究了它们在碱诱导下的化学发光分解。用二甲基亚砜（DMSO）中的四丁基氟化铵（TBAF）作为参比体系处理 2a-c 时，它们的化学发光表现为橙色闪光（最大波长 λmaxCL = 573-577 nm），效率为 ΦCL = 6-8 × 10-2。另一方面，在碱金属（Na+ 或 K+）氧化烷/MeOH 体系中，2a-c 缓慢分解，发出化学发光，其光谱与 TBAF/DMSO 体系相比略微偏向红色，ΦCL（= 1.4-2.3 × 10-3）显著降低。此外，还发现 Mg(OMe)2 通过与中间体草酰基取代的二氧杂环丁烷 13 配位，在 2a-c 的化学发光分解过程中发挥了特有的碱作用。因此，Mg2+ 可使 ΦCL 增加到 Na+ 或 K+ 的两倍以上，同时使 λmaxCL 显著向蓝色移动（λmaxCL = 550-566 nm）。Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.