1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfinyl)-3,5-dimethylbenzene | 1338723-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfinyl)-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1338723-39-9
• 化学式: C₁₈H₁₃F₁₇OS
• 分子量: 600.339
• InChiKey: XTRZJLGLHCXFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfinyl)-3,5-dimethylbenzene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-allyl-3,5-dimethylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  NucleophilicOrthoAllylation of Aryl and Heteroaryl Sulfoxides

  摘要：

  Aryl and heteroaryl sulf oxides undergo ortho allylation upon treatment with Tf2O and allyisilanes. The method complements the use of sulfoxides to direct ortho-metalation and reaction with electrophiles as it allows allylic carbon nucleophiles to be added ortho to the directing group in a metal-free process. The versatile sulfide adducts can be selectively manipulated using various methods Including Kumada-Corriu cross-coupling of the organosulfanyl group.

  DOI：

  10.1021/ol2025197
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟-1-癸硫醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 乙二醇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfinyl)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  NucleophilicOrthoAllylation of Aryl and Heteroaryl Sulfoxides

  摘要：

  Aryl and heteroaryl sulf oxides undergo ortho allylation upon treatment with Tf2O and allyisilanes. The method complements the use of sulfoxides to direct ortho-metalation and reaction with electrophiles as it allows allylic carbon nucleophiles to be added ortho to the directing group in a metal-free process. The versatile sulfide adducts can be selectively manipulated using various methods Including Kumada-Corriu cross-coupling of the organosulfanyl group.

  DOI：

  10.1021/ol2025197

文献信息

• Nucleophilic<i>ortho</i>-Propargylation of Aryl Sulfoxides: An Interrupted Pummerer/Allenyl Thio-Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201300223

  日期：2013.4.2

  A new direction: The nucleophilic ortho‐propargylation of aryl sulfoxides exploits intermolecular delivery of the nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon (see scheme). The simple, metal‐free procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and completely selective for products of ortho‐propargylation over allenylation.

  一个新的方向：芳基亚砜的亲核邻炔丙基化利用了亲核分子向硫的分子间传递，然后是分子间的对碳的中继（参见方案）。对于炔丙基亲核试剂而言，简单，无金属的方法是通用的，区域特异性的，并且对烯丙基化过程中邻炔丙基化的产物具有完全的选择性。
• Sulfoxide-Directed Metal-Free<i>ortho</i>-Propargylation of Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Andrew J. Eberhart、Harry J. Shrives、Estela Álvarez、Amandine Carrër、Yuntong Zhang、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201406424

  日期：2015.5.11

  exploits intermolecular delivery of a propargyl nucleophile to sulfur followed by an intramolecular relay to carbon. The operationally simple cross‐coupling procedure is general, regiospecific with regard to the propargyl nucleophile, and shows complete selectivity for products of ortho‐propargylation over allenylation. The use of secondary propargyl silanes allows metal‐free ortho‐coupling to form carbon–carbon

  芳族化合物和杂芳族化合物的亚砜导向，无金属邻位炔丙基化利用了炔丙基亲核分子的分子间传递给硫，然后分子内传递给碳。相对于炔丙基亲核试剂而言，操作简单的交叉偶联过程是通用的，区域特异性的，并且显示出邻炔丙基化产物相对于烯丙基化具有完全的选择性。仲炔丙基硅烷的使用可实现无金属邻位在芳族和杂芳族环与仲炔丙基中心之间偶联形成碳-碳键。亚砜导向基团的“安全捕获”性质在选择性，迭代的双交叉偶联过程中得到了说明。炔丙基化的产物是通用的中间体，它们已经很容易转化为取代的苯并噻吩。
• Nucleophilic<i>Ortho</i>Allylation of Aryl and Heteroaryl Sulfoxides
  作者：Andrew J. Eberhart、Jason E. Imbriglio、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol2025197

  日期：2011.11.4

  Aryl and heteroaryl sulf oxides undergo ortho allylation upon treatment with Tf2O and allyisilanes. The method complements the use of sulfoxides to direct ortho-metalation and reaction with electrophiles as it allows allylic carbon nucleophiles to be added ortho to the directing group in a metal-free process. The versatile sulfide adducts can be selectively manipulated using various methods Including Kumada-Corriu cross-coupling of the organosulfanyl group.