methyl 2-(5-chloro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate | 1513812-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-chloro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-chloro-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetate；methyl 2-(5-chloro-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetate
• CAS: 1513812-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: MVZCIEXRYONRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-iodophenyl)methacrylamide 在 potassium phosphate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三(间甲苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 methyl 2-(5-chloro-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  以碳酸二甲酯为溶剂和反应物的钯催化级联羰基合成功能化异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚

  摘要：

  碳酸二甲酯 (DMC) 是一种由 CO 2制备的对环境无害的化合物，具有多种反应性。在本次交流中，已经探索了钯催化的分子内碳钯化和羰基化，以使用 DMC 作为绿色溶剂和反应物来合成功能化的异喹啉-1,3-二酮和羟吲哚。此外，甲酸用作该反应中的CO源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200971

文献信息

• Iron-Catalyzed Arylalkoxycarbonylation of <i>N</i>-Aryl Acrylamides with Carbazates
  作者：Xiangsheng Xu、Yucai Tang、Xiaoqing Li、Guo Hong、Mingwu Fang、Xiaohua Du

  DOI：10.1021/jo402529r

  日期：2014.1.3

  A novel arylalkoxycarbonylation of N-aryl acrylamides with carbazates leading to alkoxycarbonylated oxindoles has been developed. The reported reactions employ economical and environmentally benign FeCl2 center dot 4H(2)O as a catalyst and easily accessible and safe carbazates as alkoxycarbonyl radical precursors.
• Synthesis of oxindole-3-acetates through iron-catalyzed oxidative arylalkoxycarbonylation of activated alkenes
  作者：Gao Wang、Shan Wang、Jian Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.062

  日期：2014.5

  An iron-catalyzed alkoxycarbonylation/cyclization reaction of N-arylacrylamides with carbazates has been developed. This new alkene difunctionalization reaction provides an efficient and straightforward method to obtain various ester-containing oxindoles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.