methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside | 149714-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3-benzoyloxy-4-fluoro-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 149714-05-6
• 化学式: C₂₀H₁₉FO₆
• 分子量: 374.366
• InChiKey: CEAPUPBTNOBHMJ-VIPLHTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside 在 硫酸 、 氨 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2'-氟-2'-脱氧腺苷
  参考文献：
  名称：

  氧化还原顺序合成过酰基化的氟脱氧戊呋喃糖苷

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐（三氟乙酸酐）氧化甲基5-O-苄基-3（2）-脱氧-3（2）-氟-α-d-戊呋喃糖苷的同时在带有氟的碳原子上发生差向异构化功能，导致形成相应的2-或3-酮衍生物，作为两种差向异构体的混合物，并具有很高的综合收率。在苯-乙醇中还原赤型/苏式差向异构体2-酮糖（以稳定水合物形式分离）与硼氢化钠的混合物进行立体选择性分离，分别导致3-脱氧-3-氟核糖和lyxo-呋喃糖苷的形成。在3-酮糖的核糖和阿拉伯糖差向异构体（被分离为游离酮）的情况下，对于2-脱氧-2-氟核糖，前者的还原立体选择性> 95％。3：对于后者，获得了1 lyxo /阿拉伯糖比例的产物。在室温下，用三乙胺在四氯化碳中处理2-异构体3-酮糖的混合物3-5小时，得到2-脱氧-2-氟核糖酮（约90％）。1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β-d-呋喃呋喃糖（8）和1-O-乙酰基-3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00230-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 环己烯 作用下， 反应 48.83h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化还原顺序合成过酰基化的氟脱氧戊呋喃糖苷

  摘要：

  摘要用二甲基亚砜-乙酸酐（三氟乙酸酐）氧化甲基5-O-苄基-3（2）-脱氧-3（2）-氟-α-d-戊呋喃糖苷的同时在带有氟的碳原子上发生差向异构化功能，导致形成相应的2-或3-酮衍生物，作为两种差向异构体的混合物，并具有很高的综合收率。在苯-乙醇中还原赤型/苏式差向异构体2-酮糖（以稳定水合物形式分离）与硼氢化钠的混合物进行立体选择性分离，分别导致3-脱氧-3-氟核糖和lyxo-呋喃糖苷的形成。在3-酮糖的核糖和阿拉伯糖差向异构体（被分离为游离酮）的情况下，对于2-脱氧-2-氟核糖，前者的还原立体选择性> 95％。3：对于后者，获得了1 lyxo /阿拉伯糖比例的产物。在室温下，用三乙胺在四氯化碳中处理2-异构体3-酮糖的混合物3-5小时，得到2-脱氧-2-氟核糖酮（约90％）。1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β-d-呋喃呋喃糖（8）和1-O-乙酰基-3,5

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00230-8

文献信息

• Process for the preparation of 2'-halo-beta-L-arabinofuranosyl nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20030060622A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention is directed to the process for the preparation of 2′-deoxy-2′-halo-&bgr;-L-arabinofuranosyl nucleosides, and in particular, 2′-deoxy-2′-fluoro-&bgr;-L-arabinofuranosyl thymine (L-FMAU), from L-arabinose, which is commercially available and less expensive than L-ribose or L-xylose, in ten steps. All of the reagents and starting materials are inexpensive and no special equipment is required to carry out the reactions.

  本发明涉及制备2'-脱氧-2'-卤代-β-L-阿拉伯呋喃核苷的过程，特别是从商业可获得且价格较低的L-阿拉伯糖制备2'-脱氧-2'-氟-β-L-阿拉伯呋喃胸苷（L-FMAU），共经过十个步骤。所有试剂和起始原料都廉价，并且不需要特殊设备来进行反应。
• 2'-DEOXY-2'-FLUOROCOFORMYCIN AND STEREOISOMERS THEREOF
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0643069A1

  公开（公告）日：1995-03-15

  2'-Deoxy-2'-fluorocoformycin and 2'-deoxy-8-epi-2'-fluorocoformycin have now been synthesized by a multistage reaction via 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α- and -β-D-ribofuranosyl bromide. Also 2'-deoxy-2'-epi-2'-fluorocoformycin and 2'-deoxy-8,2'-diepi-2'-fluorocoformycin have been synthesized from 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide by a multistage reaction. These four 2'-fluorocoformycin derivatives are novel compounds and have a potent enzyme inhibiting activity against adenosine deaminase. In particular, they are useful for treating acute lymphocytic leukemia in virtue of the above activity. Other novel compounds also obtained include various intermediates useful for the synthesis of the above derivatives.

  2'-Deoxy-2'-fluorocoformycin 和 2'-deoxy-8-epi-2'-fluorocoformycin 现已通过 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-α- 和 -β-D-ribofuranosyl bromide 的多级反应合成。此外，3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物通过多级反应合成了 2'-deoxy-2'-epi-2'-fluorocoformycin 和 2'-deoxy-8,2'-diepi-2'-fluorocoformycin 。这四种 2'-氟甲酰霉素衍生物是新型化合物，对腺苷脱氨酶具有强效的酶抑制活性。由于具有上述活性，它们特别适用于治疗急性淋巴细胞白血病。此外，还获得了其他新型化合物，包括用于合成上述衍生物的各种中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2'-HALO-BETA-L-ARABINOFURANOSYL NUCLEOSIDES
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP1373288B1

  公开（公告）日：2005-06-29
• US5773607A
  申请人：——

  公开号：US5773607A

  公开（公告）日：1998-06-30
• US5886167A
  申请人：——

  公开号：US5886167A

  公开（公告）日：1999-03-23